tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1401623-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1401623-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SHDNFLHKFYRTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 1-tosyl-2-vinylaziridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-6-methoxy-3-(4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-en-1-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基靛红 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四碳氨基侧链的光学活性 3,3-二取代羟吲哚衍生物的 COAP/Pd 催化线性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  通过在甲醇中使用手性草酰胺-膦 (COAP-Bn-OMe- p )/钯络合物，开发了乙烯基氮丙啶与 3-芳基羟吲哚的不对称线性选择性烯丙基烷基化反应，可提供多种 3,3-二取代羟吲哚具有良好区域选择性和对映选择性的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03902

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation with Deconjugated Carbonyl Compounds: Direct Vinylogous Umpolung Strategy
  作者：Guang‐Yao Ran、Xing‐Xing Yang、Jing‐Fei Yue、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201903478

  日期：2019.7

  conditions. In cooperation with a chiral‐phosphonium‐based phase‐transfer catalyst, the asymmetric direct oxidative allylic alkylations of 3‐substituted oxindoles are furnished under O2 atmosphere. The γ‐ or even remote ϵ‐regioselective alkylation products, with substantial substituents, are delivered with excellent enantioselectivity, and can be further used to access diverse chiral spirocyclic architectures

  针对无共轭羰基化合物，开发了一种原子经济且高效的乙烯基类化合物策略，该策略可在无配体条件下与Pd（OAc）2生成电子不足的π-烯丙基铝配合物。与手性phosph基相转移催化剂配合使用，在O 2气氛下提供了3个取代的羟吲哚的不对称直接氧化烯丙基烷基化反应。具有大量取代基的γ或什至偏远的ϵ区域选择性烷基化产物具有出色的对映选择性，可进一步用于有效地访问各种手性螺环结构。可以类似地使用Mukaiyama二烯醇甲硅烷基醚，这表明当前的活性π-烯丙基铝物种是Pd互变异构化的结果II-二壬酸酯中间体。
• Enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to a vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea catalyst
  作者：Mei-Xin Zhao、Tong-Lei Dai、Ran Liu、Deng-Ke Wei、Hao Zhou、Fei-Hu Ji、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25966d

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchonidine derived thiourea catalyst has been investigated. The corresponding adducts, containing a chiral quaternary carbon center and geminal bisphosphonate ester fragment at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate to good yields (65–92%) and moderate to good enantioselectivities

  已经研究了由辛可尼定衍生的硫脲催化剂催化的3-芳基吲哚向苯二膦酸乙烯基酯的高对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物以中等至良好的收率（65-92％）和中等至良好的对映选择性（高达92％ee）获得，在羟吲哚的3位上具有手性季碳中心和双膦酸酯双膦酸酯片段。
• Stereodivergent Construction of Csp ³ −Csp ³ Bonds Bearing Vicinal Stereocenters by Synergistic Palladium and Phase‐Transfer Catalysis
  作者：Jingqiang Han、Rixin Liu、Zitong Lin、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202215714

  日期：2023.1.9

  A stereodivergent Csp3−Csp3 coupling of 1,3-dienes with oxindoles was achieved by synergizing a palladium and a chiral phase-transfer catalyst in a biphasic system. Both the syn and anti products, which have vicinal quaternary and tertiary stereocenters, could be selectively achieved in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. This is the first stereodivergent synthesis via metal/phase-transfer

  通过在双相系统中协同钯和手性相转移催化剂，实现了 1,3-二烯与羟吲哚的立体发散Csp 3 -Csp 3偶联。具有邻位四级和三级立构中心的顺式和反式产物可以以高对映和非对映选择性以良好的收率选择性地实现。这是第一个通过金属/相转移催化的立体发散合成。
• 一种含有丁烯胺结构的吲哚酮衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115124450A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种含有丁烯胺结构的吲哚酮衍生物的合成方法，具体为以3‑芳基吲哚酮与2‑乙烯基氮杂环丙烷为反应物，在Pd2(dba)3·CHCl3和手性草酰胺膦配体的催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物的中间体。
• Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylation of (Hetero)Aryl Alkynes with Pronucleophiles: Concise Total Synthesis of (±)-Esermethole
  作者：Ningtao He、Jilong Zhang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02275

  日期：2023.8.25

  Allylic alkylations are valuable in the construction of versatile carbon–carbon bonds, which are mostly catalyzed by noble transition metals with additional waste byproduct generation. Here, we present the first organophosphine-catalyzed allylic alkylation of (hetero)aryl alkynes with various carbo-nucleophiles. The methodology is highly atom economical and compatible with a wide substrate scope (more

  烯丙基烷基化对于构建多功能碳-碳键很有价值，这些键主要由贵重过渡金属催化，并会产生额外的废物副产物。在这里，我们提出了第一个有机膦催化的（杂）芳基炔与各种碳亲核试剂的烯丙基烷基化反应。该方法具有高度原子经济性，并且与广泛的底物范围（超过 38 个示例）兼容。此外，该反应可以很容易地扩大规模，并且已经进行了氘标记实验来阐明其合理的机制。最后，利用该方案实现了天然产物(±)-esermethole的简明全合成。