2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal | 75027-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: O²,O³,O⁵,O⁶-tetraacetyl-D-glucose-diethyldithioacetal；O²,O³,O⁵,O⁶-Tetraacetyl-D-glucose-diaethyldithioacetal；2,3,5,6-Tetra-O-acetyl-D-glucose-diethyl-dithioacetal
• CAS: 75027-30-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₉S₂
• 分子量: 454.563
• InChiKey: NKIMNDZRZQBAEK-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal 、 丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure Studies in the D-Glucose Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01240a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure Studies in the D-Glucose Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01240a017

文献信息

• THE ACETYL GROUP MIGRATIONS IN <scp>D-GLUCOSE</scp> DIETHYL THIOACETYL TETRAÁCETATE
  作者：R.U. Lemieux、H. F. Bauer

  DOI：10.1139/v54-048

  日期：1954.4.1

  thioacetal tetraacetate and mercaptalation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose was obtained by direct acetylation of D-glucose diethyl thioacetal with acetic anhydride and sodium acetate. Methylation of the tetraacetate followed by deacetylation and demercaptalation gave only 2-O-methyl glucose and methyl β-D-glucopyranoside.

  通过 6-O-三苯甲基-D-葡萄糖二乙基硫代缩醛四乙酸酯的脱三苯甲基化和 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖的巯基化反应制备的 D-葡萄糖二乙基硫代乙缩醛四乙酸酯由 D-葡萄糖二乙基硫缩醛与乙酸酐和乙酸钠直接乙酰化得到。四乙酸酯的甲基化，然后去乙酰化和去巯基化仅得到 2-O-甲基葡萄糖和甲基 β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Grindley, T.Bruce; Ponnampalam, Rathy, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1365 - 1371
  作者：Grindley, T.Bruce、Ponnampalam, Rathy

  DOI：——

  日期：——