2-(4-bromo-4-methylpentyl)isoindoline-1,3-dione | 5201-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-4-methylpentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-Brom-4-methyl-1-phthalimidopentan；2-(4-Bromo-4-methylpentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 5201-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: MGMJUBCDJWZBBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-4-methylpentyl)isoindoline-1,3-dione 、 3-苯基丙酸 在 2,2'-联吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-(4,4-dimethyl-5-oxo-7-phenylheptyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基酸与未活化的叔烷基和糖基卤化物的镍催化还原偶联

  摘要：

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。

  DOI：

  10.1021/ja510653n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 2-丙炔-1-醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-4-methylpentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基酸与未活化的叔烷基和糖基卤化物的镍催化还原偶联

  摘要：

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。

  DOI：

  10.1021/ja510653n

文献信息

• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

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