2-(4-甲基戊-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮 | 13296-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基戊-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-methylpent-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-methylpent-3-enyl)isoindole-1,3-dione；N-(4-methyl-3-pentenyl)phthalimide；4-methyl-1-(phthalimido)-3-pentene；N-(4-Methyl-3-pentenyl)-phthalimid；2-(4-Methylpent-3-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 13296-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MRZQAASTUQTBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基戊-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮 在 C₂₆H₂₄BrP₂⁽¹⁺⁾*Br₅Hf^(1-) 、 重水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于氢卤化和氘代卤化的可分离且易于处理的卤代鏻预试剂

  摘要：

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12653
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(4-甲基戊-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942

文献信息

• Metal complexes derivatized with folate for use in diagnostic and
  申请人：Bracco Research USA Inc.

  公开号：US06093382A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Diagnostic and therapeutic compositions in the form of complexes for enhancing transmembrane transport of a diagnostic or therapeutic agent and methods for their use. The complexes contain the .alpha., .gamma., or bis isomers of folate receptor-binding analogs of folate, a metal chelated by a ligand, and in one embodiment, a chemotherapeutic agent.

  诊断和治疗组合物，以增强跨膜传输诊断或治疗剂的形式的络合物及其使用方法。这些络合物包含叶酸受体结合类似物的α、γ或双异构体，一种由配体螯合的金属，以及一种实施方案，一种化疗剂。
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated <i>Tertiary</i> Alkyl and Glycosyl Halides
  作者：Chenglong Zhao、Xiao Jia、Xuan Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ja510653n

  日期：2014.12.17

  highlights Ni-catalyzed reductive coupling of alkyl acids with alkyl halides, particularly sterically hindered unactivated tertiary alkyl bromides for the production of all carbon quaternary ketones. The reductive strategy is applicable to α-selective synthesis of saturated, fully oxygenated C-acyl glycosides through easy manipulations of the readily available sugar bromides and alkyl acids, avoiding otherwise

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。
• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。
• Metal complexes derivatized with folate for use in diagnostic and therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20010004454A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Diagnostic and therapeutic compositions in the form of complexes for enhancing transmembrane transport of a diagnostic or therapeutic agent and methods for their use. The complexes contain the &agr;, &ggr;, or bis isomers of folate receptor-binding analogs of folate, a metal chelated by a ligand, and in one embodiment, a chemotherapeutic agent.

  诊断和治疗复合物的形式，用于增强诊断或治疗剂的跨膜转运，并提供其使用方法。该复合物包含叶酸受体结合类叶酸的α，γ或双重异构体，由配体螯合的金属，以及在一种实施例中，化疗药物。