methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-ribopyranoside | 1020168-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-ribopyranoside
• CAS: 1020168-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: YUXNPSSTXJILRA-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 硝基甲烷 、 3,4-di-O-benzyl-D-arabinal 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 2.5h， 以8%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109

文献信息

• Convenient Synthesis of Branched-Chain Glycosamines by Radical Addition of Nitromethane to Glycals
  作者：Elangovan Elamparuthi、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ol703062s

  日期：2008.4.1

  Radical addition-reduction-acetylation is the simple three-step sequence for the synthesis of branched-chain glycosamines 3 from glycals 1 and nitromethane (2). The intermediary formed 2-C-nitromethyl-pyranosides are valuable precursors for the synthesis of C-2 branched disaccharides.