1-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole | 639522-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole；1-(4-Methoxyphenyl)-2-thiophen-2-ylbenzimidazole
• CAS: 639522-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: DUPKHLXLZQLPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.121 g的产率得到4-(2-thiophen-2-yl-benzoimidazol-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体β选择性配体：新型杂环配体的发现和SAR。

  摘要：

  报道了一系列具有变化的杂环核和取代基的配体，这些配体对ER-β的选择性比ER-α的显示范围更大（最高> 100x）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氧基苯基)-2-硝基苄胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体β选择性配体：新型杂环配体的发现和SAR。

  摘要：

  报道了一系列具有变化的杂环核和取代基的配体，这些配体对ER-β的选择性比ER-α的显示范围更大（最高> 100x）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.010

文献信息

• Benzimidazole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040002524A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to compounds, in particular benzimidazoles, that are useful as estrogen agonists and/or antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to benzimidazoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof.

  本发明涉及一种化合物，特别是苯并咪唑，其作为雌激素激动剂和/或拮抗剂具有用途，并且具有药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的苯并咪唑及其药用用途。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ESTROGEN AGONISTS/ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1517897A2

  公开（公告）日：2005-03-30
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ESTROGEN AGONISTS/ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES/ANTAGONISTES DES OESTROGENES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004000817A2

  公开（公告）日：2003-12-31

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein at least one of R?1 and R2¿ is a group of the formula (II), wherein R?7, R8, R10 and R11¿ are each independently hydrogen; hydroxy; (C¿1?-C6) alkyl; (C1-C6) alkoxy; or halogen; R?9¿ is hydroxy; (C¿1?-C6) alkoxy; (C1-C6)alkoxycarbonyloxy; (C1-C6)alkylcarbonyloxy; (C3-C8)cycloalkoxy; (C4-C8)cycloalkenyloxy; or (C6-C12) aryloxy; are useful as estrogen agonists and/or antagonists and pharmaceutical uses thereof.
• Estrogen receptor β selective ligands: Discovery and SAR of novel heterocyclic ligands
  作者：Richard Chesworth、Matthew D. Wessel、Lisa Heyden、F. Michael Mangano、Michael Zawistoski、Laura Gegnas、David Galluzzo、Bruce Lefker、Kimberly O. Cameron、Jeanne Tickner、Bihong Lu、Tessa A. Castleberry、Donna N. Petersen、Amy Brault、Pia Perry、Oicheng Ng、Thomas A. Owen、Lydia Pan、Hua-Zhu Ke、Thomas A. Brown、David D. Thompson、Paul DaSilva-Jardine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.010

  日期：2005.12

  A series of ligands with varying heterocyclic cores and substituents that display a range of selectivity's (up to >100x) for ER-beta over ER-alpha are reported.

  报道了一系列具有变化的杂环核和取代基的配体，这些配体对ER-β的选择性比ER-α的显示范围更大（最高> 100x）。