tert-butyl (1S,6R)-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxocyclohex-2-enylcarbamate | 1402069-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (1S,6R)-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxocyclohex-2-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl [(1S,6R)-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1402069-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: VLUOOONQIOJMBV-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,6R)-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxocyclohex-2-enylcarbamate 在 吡啶 、 2-氯吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 水合氯化铈 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 (2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由（+）-7-氮杂双环[2.2.1]庚酮全合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  从光学纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚酮支架开始，以13个线性步骤完成了金刚烷科生物碱（+）-反式-二氢narclaclasine的简明不对称全合成。该策略的关键特征包括反式BC环结的底物定向立体选择安装和区域选择性Wacker型内部烯烃氧化，以立体控制的方式快速访问关键环己烷环上的所有羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.016
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,6R)-2-(benzyloxy)-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxocyclohex-2-enylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 tert-butyl (1S,6R)-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxocyclohex-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-二氢水杨酸立体控制的全合成

  摘要：

  已开发了从容易获得的手性原料中高度立体选择性和高效的全反式二氢水杨酸全合成方法。该合成通过氨基酸酯-烯醇式克莱森重排定义了天然产物的五个立体异构中心中的两个。其他三个立体生成中心是通过六环乙烯基酯中间体以高度立体受控的方式创建的，该中间体是由克莱森重排产物的γ，δ-不饱和酯官能团以有效的三步顺序生成的。这种简洁的总合成方法说明了使用具有高度区域选择性的Friedel-Crafts型环化反应，该反应是通过衍生自N的异氰酸酯中间体形成B环的-Boc基团，优于使用亚氨基三氟甲磺酸酯中间体的常规方法。使用相同的N- Boc基团可以在序列的更早阶段进行克莱森重排，从而具有高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201649