3-[(3aS,6S,7aS)-1-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]-13-benzyl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione | 148302-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3aS,6S,7aS)-1-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]-13-benzyl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 148302-31-2
• 化学式: C₄₁H₃₀N₄O₅
• 分子量: 658.713
• InChiKey: FDPSJZOIOUEGBX-HGGRHQTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aS,6S,7aS)-1-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]-13-benzyl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2S,3S,7S,9S)-6,20-dibenzyl-2-(iodomethyl)-4,32-dioxa-1,6,10,20-tetrazanonacyclo[15.12.2.12,9.03,7.010,31.011,16.018,22.023,30.024,29]dotriaconta-11,13,15,17,22,24,26,28,30-nonaene-5,19,21-trione
  参考文献：
  名称：

  Staurosporine and ent-Staurosporine:  The First Total Syntheses, Prospects for a Regioselective Approach, and Activity Profiles¹

  摘要：

  The total syntheses of staurosporine and ent-staurosporine have been achieved. Both glycosidic bonds were built from glycal precursors. The first was constructed by intermolecular coupling of an indole anion with a 1,2-anhydrosugar derived from an endo-glycal by direct epoxidation. The second bond was assembled from an exo-glycal by intramolecular iodoglycosylation.

  DOI：

  10.1021/ja952907g
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以82%的产率得到3-[(3aS,6S,7aS)-1-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]-13-benzyl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a fully functionalized core structure of staurosporine: sequential indolyl glycosidation by endo and exo glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00062a057