N-(4-iodobenzoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine | 1572535-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodobenzoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: 4-iodo-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；4-iodo-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1572535-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂S
• 分子量: 385.225
• InChiKey: LVAUCZGBDORPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodobenzoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine 在 劳森试剂 、 tris(acetonitrile)(η5-cyclopentadienyl)cobalt(II) hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(5-iodo-1-oxo-3-phenyl-1H-inden-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的硫代酰胺定向 C（芳烃）-H 环化与 Ynamide：区域选择性获得 2-氨基茚酮

  摘要：

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03989
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(4-iodobenzoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C–H Activation of Methyl Arenes in the MnO₂-Mediated Aroylation of N-Chlorosulfoximines

  摘要：

  An investigation into the reactivity profile of N-halogenated sulfoximines has led to the development of a new method for the synthesis of N-aroylated sulfoximines. This protocol involves the manganese oxide promoted C-H activation of methyl arenes to form an aroyl intermediate which then reacts readily with N-chlorosulfoximines to form a series of valuable aroyl sulfoximine derivatives in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol5003016

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Harnessing sulfur and nitrogen in the cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed unsymmetrical double annulation of thioamides: probing the origin of chemo- and regio-selectivity
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Somratan Sau、Arghadip Ghosh、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1sc00765c

  日期：——

  a concept which is uncovered for the first time. The power of the N-masked methyl phenyl sulfoximine (MPS) directing group in this annulation sequence is established. The transformation is successfully developed, building a novel chemical space of structural diversity (56 examples). In addition, the late-stage annulation of biologically relevant motifs and drug candidates is disclosed (17 examples)

  提出了一种非常规的钴( III )催化的芳基硫代酰胺与未活化的炔烃的一锅多米诺骨牌双环化反应。芳基硫代酰胺的硫 (S)、氮 (N) 和o , o '-C-H 键参与该反应，从而能够获得稀有的 6,6-稠合硫代吡喃并异喹啉衍生物。硫代酰胺与助催化剂的更传统“N”配位相比，反向“S”配位专门调节了四个[C-C和C-S]键的形成，然后是C-N和C-C]键的形成单一操作，这是首次提出的概念。在此环化序列中，N-掩蔽的甲基苯基亚磺酰亚胺 (MPS) 导向基团的力量已确定。该转化已成功开发，构建了结构多样性的新型化学空间（56 个实例）。此外，还公开了生物学相关基序和候选药物的后期成环（17 个例子）。讨论了吡喃并异喹啉衍生物的初步光物理性质。密度泛函理论 (DFT) 研究证实了 7 元 S 螯合钴环的独特 6π 电环化参与环化过程。
• Sulfur and Nitrogen Modulated One-Pot Double Annulation of Arenes
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Arghadip Ghosh、Somratan Sau、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01674

  日期：2021.11.5

  nitrogen moieties of methylphenyl sulfoximine (MPS)-enabled aryl thioamides are independently involved in annulation with unactivated alkynes to construct the unusual 6,6-fused thiopyranoisoquinoline skeletons. The MPS directing group plays a vital role in making this unprecedented Ru-catalyzed one-pot double annulation of aryl thioamides with alkynes chemo- and regioselective. Both the o,o′-C–H bonds of

  甲基苯基亚砜亚胺 (MPS) 启用的芳基硫代酰胺的硫和氮部分独立参与与未活化炔烃的环化，以构建不寻常的 6,6-稠合吡喃异喹啉骨架。MPS 导向基团在使这种前所未有的 Ru 催化的芳基硫代酰胺与炔烃的一锅双环化具有化学和区域选择性方面起着至关重要的作用。无论是O，O'-通过克服无可争议的挑战，芳基基序的 C-H 键依次功能化以形成四个键 [C-C、C-S 和 C-C、C-N]。“S”中毒对过渡金属催化剂的影响和 S 对氧化的敏感性。新的isothiochromene-1-one骨架已成功构建，因为环化以S开始，而不是硫代酰胺与炔烃的N基序。还讨论了噻吩并异喹啉衍生物的初步光物理性质。
• Electrochemical N-Acylation of Sulfoximine with Hydroxamic Acid
  作者：Wenxiu Huang、Shoucai Wang、Mingzhe Li、Longqiang Zhao、Mengyu Peng、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01903

  日期：2023.12.15

  Despite the widespread applications of sulfoximines, green and efficient access to functionalized sulfoximines remains a challenge. By employing an electrochemical strategy, we describe an approach for the construction of N-aroylsulfoximines, which features a broad substrate scope, mild reaction conditions, safety on a gram scale, and no need for an external oxidant and transition metal catalysts.

  尽管亚砜亚胺的应用广泛，但绿色、高效地获取功能化亚砜亚胺仍然是一个挑战。通过采用电化学策略，我们描述了一种构建N-芳酰基亚磺酰亚胺的方法，该方法具有底物范围广、反应条件温和、克级安全、不需要外部氧化剂和过渡金属催化剂的特点。