2,6-di-tert-butyl-4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol | 82051-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-(5-nitro-benzooxazol-2-yl)-phenol；2,6-Di-tert-butyl-4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2(3H)-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 82051-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: YJAQATXTXZSLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77.8%的产率得到5-amino-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2位有杂环基的2，6-二叔丁基苯酚的合成及抗炎活性的研究。一世。

  摘要：

  制备了一系列在4位含有杂环基团的2,6-二叔丁基苯酚。这些杂环基团包括：苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吲哚、咪唑[1,2-a]喹啉和咪唑[1,2-a]嘧啶。这些化合物的抗炎活性通过佐剂诱导的关节炎（A.A）测定进行评估。部分化合物在卡拉胶诱导的大鼠足肿胀（CIPE）测定和醋酸诱导的小鼠扭动（AIW）测定中进一步测试。这些化合物的抗炎活性在很大程度上取决于杂环基团的性质。在这些化合物中，2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)苯并噁唑（IIa）和2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)吲哚（Xg）表现出非常强的活性。IIa和Xg在A.A测定中的最小有效剂量为5 mg/kg（口服），在CIPE测定中显示出比苯基布托松更强的活性，但在AIW测定中的镇痛活性则弱于氨基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3168
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 、 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl chloride 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISOMURA, YASUO;ITO, NORIKI;HOMMA, HIROSHIGE;ABE, TETSUSHI;KUBO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3168-3178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidative Methyl C–H Functionalization of Butylated Hydroxytoluene toward Arylimines/<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Jianyu Dong、Shaofeng Wu、Furong Geng、Yani Yan、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01643

  日期：2023.10.20

  A metal-free and selective oxidative methyl C–H functionalization of BHT with aniline compounds has been developed. This innovative method enables the facile and efficient synthesis of a diverse array of BHT-functionalized N-containing skeletons, including arylamines, benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolines, and quinazolinones, all of which are challenging to access. The control

  已经开发出一种无金属的苯胺化合物对 BHT 进行选择性氧化甲基 C-H 官能化的方法。这种创新方法能够轻松有效地合成多种 BHT 官能化含氮骨架，包括芳胺、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹唑啉和喹唑啉酮，所有这些都很难获得。涉及TEMP 18 O的对照实验表明TEMPO与BHT的苄基的自由基加合物可以作为中间体。