6-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,4-dimethoxy-5-phenylpyrimidine | 1215737-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,4-dimethoxy-5-phenylpyrimidine
• CAS: 1215737-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 352.365
• InChiKey: JWAFFTGSGQOIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-methyl-5-phenylpyrimidine 、 对氟苯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以16.6%的产率得到6-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-ethenyl]-2,4-dimethoxy-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural Studies and Antitumoral Evaluation of C-6 Alkyl and Alkenyl Side Chain Pyrimidine Derivatives S

  摘要：

  合成引入氟苯基烷基（化合物 5、7、14 和 15）和氟苯基烯基（化合物 4E 和 13）侧链到嘧啶核的 C-6 位的合成路径涉及对嘧啶衍生物 1、2 和 11 的锂化，以及随后与 2-氟苯基丙酮、4-氟乙酰苯或乙基 4-氟苯甲酸酯作为电亲体的有机锂中间体的亲核加成或取代反应。新化合物的结构通过 1H、19F 和 13C-NMR 及质谱法进行了确认。含有不饱和氟苯基烷基侧链的化合物 8 和 10 显示出比其饱和氟苯基烷基化的嘧啶对应物 7 和 9 更强的抑制效果。基于 NOE 增强的构象研究表明，侧链中的双键和取代基对于构象偏好的重要性与抑制活性相关。在所有测试的化合物中，C-5 位置的呋喃基（12）和苯基（13 和 15）取代的嘧啶衍生物在所有测试的肿瘤细胞系中表现出显著的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14124866