(S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-morpholin-2-ol | 561323-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-morpholin-2-ol
• CAS: 561323-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 291.27
• InChiKey: LUYZDEGWHZTIHT-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-morpholin-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2-[[(2R,5S)-4-(2-chloroprop-2-enyl)-5-(trifluoromethyl)morpholin-2-yl]oxymethyl]-9-formyl-5-methyl-13-propan-2-yltetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridec-12-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a broad-Spectrum azasordarin with improved pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and antifungal activity of 5- and 5'-6'-substituted azasordarin derivatives are described. Modification of the 5'-position led to the discovery of the spirocyclopentyl analogue 7g, which is the first azasordarin to register single-digit MIC values versus Aspergillus spp. Further investigation identified the 5'-i-Pr derivative 7b, which displays superior pharmacokinetic properties compared to other azasordarins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00161-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,3-Trifluoro-2-(4-methoxy-benzylamino)-propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-morpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification of a broad-Spectrum azasordarin with improved pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and antifungal activity of 5- and 5'-6'-substituted azasordarin derivatives are described. Modification of the 5'-position led to the discovery of the spirocyclopentyl analogue 7g, which is the first azasordarin to register single-digit MIC values versus Aspergillus spp. Further investigation identified the 5'-i-Pr derivative 7b, which displays superior pharmacokinetic properties compared to other azasordarins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00161-6