2-iodoacetaldehyde dimethyl acetal | 55928-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodoacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: iodoacetaldehyde dimethyl acetal；1-iodo-2,2-dimethoxy ethane；2-iodo-1,1-dimethoxyethane；ICH2CH(OMe)2；2-iodo-1,1-dimethoxy-ethane；1,1-Dimethoxy-2-iodethan
• CAS: 55928-48-8
• 化学式: C₄H₉IO₂
• 分子量: 216.019
• InChiKey: SNSIPRZLEMCODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.707±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoacetaldehyde dimethyl acetal 、 trimethylsilylmethallyl bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 生成 5,5-dimethoxy-2-trimethylsilylmethyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted π-allylnickel halides. A convenient synthesis of allylsilanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84101-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸乙烯酯 在 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 生成 2-iodoacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  烯烃与铜 (II) 盐的烷氧基硫氰化和烷氧基碘化

  摘要：

  描述了一种简单方便的制备邻位烷氧基硫氰基和烷氧基碘代烷烃的方法。烯烃与铜 (II) 盐（例如氯化物、溴化物和硫酸盐）以及硫氰酸钾或碘化物在醇中的反应很容易以良好的收率提供这些化合物。由乙酸乙烯酯、烷基乙烯基醚和α,β-不饱和醛得到二烷基缩醛形式的产物。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2818

文献信息

• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• A Stereodivergent Enantioselective Approach to the C5-C8 Segment of Berkelic Acid
  作者：Martin Hiersemann、Nikola Stiasni

  DOI：10.1055/s-0029-1217546

  日期：2009.8

  A catalytic, asymmetric Gosteli-Claisen rearrangement (CAGC) has been utilized to provide the C5-C8 segment of berkelic acid.

  催化不对称 Gosteli-Claisen 重排 (CAGC) 已被用来提供 Berkelic 酸的 C5-C8 片段。
• Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt、Adolph C. Bohnstedt

  DOI：10.1021/jo9605814

  日期：1996.1.1

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.
• Storme, P.; Callant, P.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 11-12, p. 1019 - 1028
  作者：Storme, P.、Callant, P.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——