benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonate | 82462-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonate
• CAS: 82462-46-2
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: IISLFDBQKSHVJS-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并稠合的桥头氮的合成2'-脱氧核糖核苷酸Ç核苷：2,5-脱水-3,4,6-三-耦合消除反应ö苯甲酰基d-阿洛糖酸

  摘要：

  咪唑并稠合的桥头氮的短合成2'-脱氧Ç核苷已经研制成功。这是基于2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-脲酸与一系列氨基烷基取代的杂环和醇的偶联消除反应。如此形成的中间体α，β-不饱和羧酰​​胺和酯被转化为新型咪唑并[1,5- a ]吡啶，咪唑并[1,5- b ]哒嗪和咪唑并[5,1- f ] [1,2， 4]三嗪-2'-脱氧ç核苷，包括2'-脱氧和2'-脱氧腺苷的类似物。核苷的异头构型的分配是基于质子nOe实验进行的。

  DOI：

  10.1039/p19850000621

文献信息

• A novel elimination reaction of 3,4,6-tri--benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid: ribosyl → 2′-deoxyribosyl conversion
  作者：L.J.S. Knutsen、B.D. Judkins、R.F. Newton、D.I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87008-2

  日期：1982.1