(E)-3-(p-methylbenzylidene)-2-p-tolylchroman-4-one | 1427276-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-(p-methylbenzylidene)-2-p-tolylchroman-4-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methylbenzylidene)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 1427276-89-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: XTQPFCZZNPKLRL-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(p-methylbenzylidene)-2-p-tolylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硅辅助 O-杂环合成：温和高效的 (E)-3-亚芳基黄烷酮、香豆素-3-腈/甲酰胺和苯并环化螺吡喃衍生物的一锅法合成

  摘要：

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.921

文献信息

• One-pot synthesis of (E)-3-benzylideneflavanones from 2-hydroxyacetophenones and aromatic aldehydes
  作者：Lishou Yang、Enhua Wang、Yanhua Fan、Juan Yang、Zhongsheng Luo、Yu Wang、Mei Peng、Tingfei Deng、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151180

  日期：2020.4

  An efficient and practical PPA/H2SO4 promoted synthesis of (E)-3-benzylideneflavanones from 2-hydroxyacetophenones and aromatic aldehydes was developed. Various (E)-3-benzylideneflavanones were produced in good to excellent yields.

  开发了一种有效和实用的PPA / H 2 SO 4促进了由2-羟基苯乙酮和芳香醛合成（E）-3-亚苄基黄酮的方法。各种（E）-3-亚苄基黄烷酮以良好至优异的产率生产。
• 一种3-苄叉基-2-苯基-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮类化合物
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110078696B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种3‑苄叉基‑2‑苯基‑2,3‑二氢‑4H‑1‑苯并吡喃‑4‑酮类化合物、制备方法及应用，该化合物制备过程成分包括2‑羟基苯乙酮、芳香醛、多聚磷酸、浓硫酸，在搅拌条件下将浓硫酸加入到装有1,4‑二氧六环的反应器中，然后加入2‑羟基苯乙酮、芳香醛和多聚磷酸，搅拌加热至60℃进行反应，反应结束后，纯化处理得到所述的3‑苄叉基‑2‑苯基‑2,3‑二氢‑4H‑1‑苯并吡喃‑4‑酮类化合物，相对于现有技术本发明提供的方法操作简便、反应原料易得、反应时间短、产率高、底物适应性较广，降低了实现此化合物合成路线的局限性，所述化合物可应用于抗癌、抗菌、镇痛方面。