(E)-2-(3-bromopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol | 1379582-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(3-bromopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1379582-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: FIHIHRLOPDFEDZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]hex-2-enoate 在 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-bromopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol 、 (2Z,4RS)-2-(3-bromopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709

文献信息

• Cicindeloine from Stenus cicindeloides - Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis
  作者：Tobias Müller、Matthias Göhl、Inka Lusebrink、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201101709

  日期：2012.4

  The new piperideine alkaloid cicindeloine (3) was isolated from the pygidial glands of the beetles Stenus cicindeloides and Stenus solutus. The structure and absolute configuration of 3 were elucidated by NMR spectroscopy and asymmetric synthesis, respectively. A very efficient gram-scale synthesis of 3 was developed using an intramolecular aza-Wittig reaction as the final step. The synthetic route

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析