2-tosylethyl (4R,5S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate | 1379680-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylethyl (4R,5S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl (E,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 1379680-94-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆SSi
• 分子量: 442.649
• InChiKey: QKFMDFNBWXDNOF-FJHQEINZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylethyl (4R,5S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 [(E,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enoyloxyhex-2-enoyl] 2,4,6-trichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-tosylethyl (4R,5S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603