2-[(1R,2S,5S,11S,14S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2-methyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12,19-pentazabicyclo[12.4.1]nonadecan-5-yl]acetic acid | 1379764-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,2S,5S,11S,14S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2-methyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12,19-pentazabicyclo[12.4.1]nonadecan-5-yl]acetic acid
• CAS: 1379764-68-7
• 化学式: C₂₁H₃₆N₈O₆
• 分子量: 496.567
• InChiKey: FMBLABYYEJBANI-AICCOOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]azepane-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-[(1R,2S,5S,11S,14S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2-methyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12,19-pentazabicyclo[12.4.1]nonadecan-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 7-取代 Azepane-2-羧酸作为构象限制肽模拟物的模板

  摘要：

  在肽中引入环状氨基酸是刚性链的最佳方法之一。从 (S)-三苄基谷氨酸 γ-醛开始描述了一种新的七元环氨基酸的一般方法，它与 β-酮膦酸酯反应生成霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯产物。在 H2 和 Pd 催化剂存在下，发生四步过程，包括双键加氢、三个苄基保护基的氢解、亚胺形成和还原胺化，以产生良好的 7-取代氮杂环庚烷羧酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101387

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 7-Substituted Azepane-2-carboxylic Acids as Templates for Conformationally Constrained Peptidomimetics
  作者：Elena Cini、Giuseppe Bifulco、Gloria Menchi、Manuela Rodriquez、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201101387

  日期：2012.4

  The introduction of a cyclic amino acid in a peptide is one of the best methods to rigidify a strand. A general approach towards a new class of seven-membered ring amino acids is described starting from (S)-tribenzyl glutamic acid γ-aldehyde, which reacts with β-keto phosphonates to generate the Horner–Wadsworth–Emmons product. In the presence of H2 and a Pd catalyst, a four-step process occurs involving

  在肽中引入环状氨基酸是刚性链的最佳方法之一。从 (S)-三苄基谷氨酸 γ-醛开始描述了一种新的七元环氨基酸的一般方法，它与 β-酮膦酸酯反应生成霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯产物。在 H2 和 Pd 催化剂存在下，发生四步过程，包括双键加氢、三个苄基保护基的氢解、亚胺形成和还原胺化，以产生良好的 7-取代氮杂环庚烷羧酸。