(3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)oct-7-enoic acid | 1374036-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)oct-7-enoic acid
• 英文别名: (3R,5R)-5-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-7-enoic acid
• CAS: 1374036-44-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: CYJLFFWGNYURAN-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)oct-7-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,6R,10S,12S,14S)-4-hydroxy-12-methoxy-6-(methoxymethoxy)-10-methyl-14-propyl-1-oxa-8-cyclotetradecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e