N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-[[41-[2-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]acetamide | 1374302-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-[[41-[2-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]acetamide
• CAS: 1374302-69-8
• 化学式: C₆₈H₅₆N₂O₁₃
• 分子量: 1109.2
• InChiKey: BYNLZMJMUZKTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-[[27-[2-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以7%的产率得到N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-[[41-[2-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethoxy]-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23,25,27(41),29,31,34(40),35,37-dodecaen-40-yl]oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Optical and electrochemical properties of heteroditopic ion receptors derived from crown ether-based calix[4]arene with amido-anthraquinone pendants

  摘要：

  我们合成了两种基于钙[4]炔冠醚的异位受体，它们含有锥构型和 1,3 邻构型的氨基蒽醌垂饰（分别为 1 和 2）。在干燥的 CH3CN 中，通过紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法研究了 1 和 2 的光物理特性。通过在 500 纳米波长处出现新的电荷转移带，以及分别在 λem = 542 纳米波长和 528 纳米波长处增强发射光谱，1 和 2 对 F- 显示出最高的灵敏度。有趣的是，在 K+ 存在的情况下，加入 F- 后，1 在 542 nm 处的荧光强度比 K+ 不存在时增加了约 2 倍，而受体 2 则没有观察到这种现象。受体 1 和 2 的循环伏安图在 40% v/v CH3CN in CH2Cl2 中显示出两个连续的单电子可逆波，分别对应于两个单电子还原，在 E1/2I = -1.21 V 和 E1/2II = -1.66 V 以及 E1/2I = -1.25 V 和 E1/2II = -1.71 V 时产生单离子和双离子。H2PO4- 使游离 1 和游离 2 的第二还原波（E1/2II）发生显著的电位偏移（约 200 mV）。在 K+ 存在的情况下，只有受体 1 在加入 F- 和 AcO- 后其氧化还原波 II 发生了显著的电位移动。因此，通过荧光分光光度法和循环伏安法，受体 1 和 2 表现出双重感应模式。配体的拓扑结构对异位受体 1 的协同结合特性也起着重要作用，它具有阳离子和阴离子之间更近的结合距离。另一方面，受体 2 的两个离子结合位点之间的距离较长，不支持协同结合。这导致受体 2 在加入阴离子时会抽取 K+。

  DOI：

  10.1039/c2ob00048b

文献信息

• Optical and electrochemical properties of heteroditopic ion receptors derived from crown ether-based calix[4]arene with amido-anthraquinone pendants
  作者：Benjamat Chailap、Thawatchai Tuntulani

  DOI：10.1039/c2ob00048b

  日期：——

  Two heteroditopic receptors based on a calix[4]arene crown ether containing amidoanthraquinone pendants in cone and 1,3-alternate conformations (1 and 2, respectively) were synthesized. Photophysical properties of 1 and 2 were studied by UV-vis and fluorescence spectrophotometry in dried CH3CN. Both 1 and 2 showed the highest sensitivity towards F− through the appearance of a new charge transfer band at 500 nm and the enhancement of the emission spectra at λem = 542 nm and 528 nm respectively. Interestingly, in the presence of K+, the fluorescence intensity of 1 at 542 nm increased around 2 fold compared to that in the absence of K+ upon addition of F−, while this phenomenon was not observed in the case of receptor 2. Cyclic voltammograms of receptors 1 and 2 showed two consecutive one-electron reversible waves in 40% v/v CH3CN in CH2Cl2, corresponding to two single-electron reductions to give mono- and dianions species at E1/2I = −1.21 V and E1/2II = −1.66 V as well as E1/2I = −1.25 V and E1/2II = −1.71 V, respectively. H2PO4− gave remarkable potential shifts (ca. 200 mV) of the second reduction waves (E1/2II) of both free 1 and 2. In the presence of K+, only receptor 1 gave remarkable potential shifts in its redox wave II upon adding F− and AcO−. Therefore, receptors 1 and 2 exhibited dual sensing modes by fluorescence spectrophotometry and cyclic voltammetry. The topology of ligands also played an important role in cooperative binding properties of heteroditopic receptor 1 possessing a closer distance between a cation and an anion binding. On the other hand, the two ion binding sites of receptor 2 were separated by a longer distance and did not support the cooperative binding. This resulted in the abstraction of K+ from receptor 2 upon addition of anions.

  我们合成了两种基于钙[4]炔冠醚的异位受体，它们含有锥构型和 1,3 邻构型的氨基蒽醌垂饰（分别为 1 和 2）。在干燥的 CH3CN 中，通过紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法研究了 1 和 2 的光物理特性。通过在 500 纳米波长处出现新的电荷转移带，以及分别在 λem = 542 纳米波长和 528 纳米波长处增强发射光谱，1 和 2 对 F- 显示出最高的灵敏度。有趣的是，在 K+ 存在的情况下，加入 F- 后，1 在 542 nm 处的荧光强度比 K+ 不存在时增加了约 2 倍，而受体 2 则没有观察到这种现象。受体 1 和 2 的循环伏安图在 40% v/v CH3CN in CH2Cl2 中显示出两个连续的单电子可逆波，分别对应于两个单电子还原，在 E1/2I = -1.21 V 和 E1/2II = -1.66 V 以及 E1/2I = -1.25 V 和 E1/2II = -1.71 V 时产生单离子和双离子。H2PO4- 使游离 1 和游离 2 的第二还原波（E1/2II）发生显著的电位偏移（约 200 mV）。在 K+ 存在的情况下，只有受体 1 在加入 F- 和 AcO- 后其氧化还原波 II 发生了显著的电位移动。因此，通过荧光分光光度法和循环伏安法，受体 1 和 2 表现出双重感应模式。配体的拓扑结构对异位受体 1 的协同结合特性也起着重要作用，它具有阳离子和阴离子之间更近的结合距离。另一方面，受体 2 的两个离子结合位点之间的距离较长，不支持协同结合。这导致受体 2 在加入阴离子时会抽取 K+。