(4R,6S,8S)-6-methoxy-8-methyldec-9-en-4-yl (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxym-ethoxy)oct-7-enoate | 1374036-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S,8S)-6-methoxy-8-methyldec-9-en-4-yl (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxym-ethoxy)oct-7-enoate
• 英文别名: [(4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyldec-9-en-4-yl] (3R,5R)-5-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-7-enoate
• CAS: 1374036-42-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: MFHDBSDHKFCGHN-CVMMQCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,8S)-6-methoxy-8-methyldec-9-en-4-yl (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxym-ethoxy)oct-7-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(4R,6R,10S,12S,14S)-12-methoxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-(methoxymethoxy)-10-methyl-14-propyl-1-oxa-8-cyclotetradecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-yn-5-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 titanium(IV)isopropoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.47h， 生成 (4R,6S,8S)-6-methoxy-8-methyldec-9-en-4-yl (3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxym-ethoxy)oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e