methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4-di-C-methyl-7-nitro-α-D-ribo-hept-6-enopyranoside | 112255-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4-di-C-methyl-7-nitro-α-D-ribo-hept-6-enopyranoside
• CAS: 112255-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: OBVYNSBIMPTXFC-JLIMGVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4-di-C-methyl-7-nitro-α-D-ribo-hept-6-enopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 manganese(II) sulfate 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4-di-C-methyl-7-nitro-α-D-ribo-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441