[(1S,5R,6S)-6-((E)-5-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-oxo-pent-1-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid benzyl ester | 86197-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,5R,6S)-6-((E)-5-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-oxo-pent-1-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 86197-14-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₇
• 分子量: 473.566
• InChiKey: GQVNYDKGIZIGQZ-GCTQUCEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R,6S)-6-((E)-5-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-oxo-pent-1-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3,4,4aβ,5α,6,7,8,8aβ-octahydro-5-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-2-<(3-ethylenedioxy)propyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(1S,5R,6S)-6-((E)-5-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-oxo-pent-1-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031