7-methyl-6-oxo-2,3,6,7,7a,8-hexahydro-1H,4H-3a-aza-s-indacene-8a-carboxylic acid methyl ester | 849619-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-methyl-6-oxo-2,3,6,7,7a,8-hexahydro-1H,4H-3a-aza-s-indacene-8a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8aR,9aR)-8-methyl-7-oxo-2,3,5,8,8a,9-hexahydro-1H-cyclopenta[f]indolizine-9a-carboxylate
• CAS: 849619-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MFKJIENTFIPIKF-ZZNDMADYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-oxo-2,3,6,7,7a,8-hexahydro-1H,4H-3a-aza-s-indacene-8a-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7,7-dimethyl-6-oxo-2,3,6,7,7a,8-hexahydro-1H,4H-3a-aza-s-indacene-8a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的催化Pauson-Khand反应，有效构建桥联的手性四环吲哚啶（曲霉碱的核心结构）

  摘要：

  在N-甲基吗啡啉N-氧化物存在下，衍生自1-脯氨酸的手性烯炔22与催化量的钴（0）八羰基化合物的反应以54％的收率得到三环烯酮24（基于消耗的原料为73％）。用甲基胺水溶液和硅胶处理烯酮11，得到桥连的四环吲哚啶1，它是天然代谢产物的常见结构基序，天冬酰胺系列化合物以及潜在的中间体，用于合成麻痹性生物碱天冬酰胺C（4）。 70％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.057
• 作为产物：
  描述：

  7a-but-2-enyl-3-tert-butyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one 在 氯化亚砜 、 一氧化碳 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 7-methyl-6-oxo-2,3,6,7,7a,8-hexahydro-1H,4H-3a-aza-s-indacene-8a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的催化Pauson-Khand反应，有效构建桥联的手性四环吲哚啶（曲霉碱的核心结构）

  摘要：

  在N-甲基吗啡啉N-氧化物存在下，衍生自1-脯氨酸的手性烯炔22与催化量的钴（0）八羰基化合物的反应以54％的收率得到三环烯酮24（基于消耗的原料为73％）。用甲基胺水溶液和硅胶处理烯酮11，得到桥连的四环吲哚啶1，它是天然代谢产物的常见结构基序，天冬酰胺系列化合物以及潜在的中间体，用于合成麻痹性生物碱天冬酰胺C（4）。 70％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.057