methyl (2S)-1-[2-({(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl}amino)-2-methyl-1-thioxopropyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1073615-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[2-({(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl}amino)-2-methyl-1-thioxopropyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Z-Pro-AibΨ[CS]-Pro-OMe；Cbz-Pro-thionoAib-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[2-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanethioyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1073615-49-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 461.582
• InChiKey: IIILMSCZFUMITK-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-({(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl}amino)-2-methyl-1-thioxopropyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到(2S)-1-[2-({(2S/2R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl}amino)-2-methyl-1-thioxopropyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  “ Azirine /恶唑酮方法”合成Aib-Pro内硫肽

  摘要：

  甲基的反应ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸（2A在室温下用硫代苯甲酸），得到endothiopeptide的Bz-AIB Ψ [CS] -Pro-OME（7）高产。以类似的方式，（苄氧基）羰基（Z）保护的脯氨酸转化硫代酸，将其用反应图2a，得到endothiotripeptide Z-Pro的-AIB Ψ [CS] -Pro-OME（12）。通过皂化，形成混合酸酐并用H 2 S处理原位制备相应的7硫代酸。与2a的第二次反应导致产生了endodithiotetrapeptide 9，但在Pro 2观察到广泛的差向异构。同样，将12皂化并与2a或H-Phe-OMe和2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯/ 1-羟基-1 H-苯并三唑偶合（ TBTU / HOBt）以两种差向异构体的混合物形式给出了相应的内硫肽。纯对映异构体的合成的Bz

  DOI：

  10.1002/hlca.200890160
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl (2S)-1-[2-({(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl}amino)-2-methyl-1-thioxopropyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “ Azirine /恶唑酮方法”合成Aib-Pro内硫肽

  摘要：

  甲基的反应ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸（2A在室温下用硫代苯甲酸），得到endothiopeptide的Bz-AIB Ψ [CS] -Pro-OME（7）高产。以类似的方式，（苄氧基）羰基（Z）保护的脯氨酸转化硫代酸，将其用反应图2a，得到endothiotripeptide Z-Pro的-AIB Ψ [CS] -Pro-OME（12）。通过皂化，形成混合酸酐并用H 2 S处理原位制备相应的7硫代酸。与2a的第二次反应导致产生了endodithiotetrapeptide 9，但在Pro 2观察到广泛的差向异构。同样，将12皂化并与2a或H-Phe-OMe和2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯/ 1-羟基-1 H-苯并三唑偶合（ TBTU / HOBt）以两种差向异构体的混合物形式给出了相应的内硫肽。纯对映异构体的合成的Bz

  DOI：

  10.1002/hlca.200890160