(1R,3R,8S,9R,12S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione;(1R,3R,8S,9R,12S,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-prop-1-en-2-yl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione | 124-87-8

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 中枢兴奋药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,3R,8S,9R,12S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione;(1R,3R,8S,9R,12S,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-prop-1-en-2-yl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione
• CAS: 124-87-8
• 化学式: C30H34O13
• 分子量: 602.6
• InChiKey: VJKUPQSHOVKBCO-BLWQTPMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(lit.)
• 沸点：
  571.75°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D16 -29.3° (c = 4 in abs ethanol)
• 密度：
  1,28 g/cm3
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，澄清至轻微混浊
• 颜色/状态：
  Shiny rhomboid leaflets
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Very bitter
• 稳定性/保质期：
  Stable in air; affected by light
• 旋光度：
  Specific rotation: -29.3 deg @ 16 °C/d (absolute ethanol, c= 4)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

一名年轻女性因食用了被毒扁豆碱毒死的鱼而发生了罕见的中毒病例，累及眼睛。她出现了头痛、寒战、流涎和视力丧失，瞳孔扩大且无反应。观察到两个视网膜都有水肿。...患者康复了...

An unusual case of poisoning with eye involvement occurred in a young woman who ate fish that had been killed by picrotoxin. She developed headache, chills, salivation, and loss of vision, with the pupils dilated and unreactive. Both retinas were observed to be edematous. ... The patient recovered ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

没有明显的苦毒效果，直到痉挛剂量被给予。由此产生的痉挛是不协调的，模式类似于戊四唑产生的模式...使用大量苦毒时，可能会出现阵挛性发作，其中阵挛性屈曲先于阵挛性伸展。伴随痉挛运动的是流涎、血压升高（由于血管运动刺激）和经常性的呕吐。

No appreciable effect of picrotoxin is seen until convulsive doses are given. The resultant convulsion is clonic and incoordinated, and the pattern resembles that produced by pentylenetetrazol ... With large doses of picrotoxin a tonic-clonic seizure may occur in which tonic flexion precedes tonic extension. Accompanying the convulsive movements are salivation, elevation of blood pressure due to vasomotor stimulation, and frequently emesis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

斑蝥毒素是一种高度有毒的物质，20毫克的剂量可能会产生严重中毒的症状。对于人类而言，致命剂量尚不清楚。

Picrotoxin is a highly toxic substance, and a dose of 20 mg may produce symptoms of severe poisoning. The fatal dose for man is unknown.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在猫和兔子的实验中，根据毒扁豆碱的剂量，显示了视神经神经元和视觉诱发皮层反应的电气活动既有减少也有增强。对青蛙视网膜活动的抑制作用已被证实。

Experiments in cats and rabbits have shown both reduction and enhancement of electrical activity of optic nerve neurons and visual evoked cortical responses, depending on the dosage of picrotoxin. Inhibitory effect on frog retina activity has been shown.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

<Picrotoxin对鱼类的毒性极强。>

/Picrotoxin is/ highly toxic to fish.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管毒扁豆碱可以通过所有途径被吸收，但是对中枢神经系统产生完整效果需要几分钟的时间，即使是通过静脉给药。其作用持续时间相对较短。

Although picrotoxin is absorbed by all routes, the full effect on the central nervous system is not seen for several minutes, even when the drug is admin intravenously. Its duration action is relatively brief.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+,T,N
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322985
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：
  • 腹注-大鼠 LD50: 1.99 毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 15 毫克/公斤

可燃性危险特性：不易燃

储运特性：库房通风、低温干燥；与食品分开储运

灭火剂：水、泡沫、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖酸阴离子 、 氯化钠 、 氯化镁 、 乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 、 、 (1R,3R,8S,9R,12S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione;(1R,3R,8S,9R,12S,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-prop-1-en-2-yl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione 在 氧气 、 二氧化碳 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 1.17h， 以to produce synaptic responses with an amplitude of 70-100 pA的产率得到(R,S)-α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  Method for treating conditions associated with fear memory

  摘要：

  提供了一种治疗哺乳动物恐惧记忆相关病症的方法，包括选择性抑制GluR6受体。还提供了筛选有用化合物治疗这种病症的方法。

  公开号：

  US20060233711A1

文献信息

• Method for treating conditions associated with fear memory
  申请人：Zhuo Min

  公开号：US20060233711A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A method of treating conditions associated with fear memory in a mammal is provided which includes selective inhibition of a GluR6 receptor. Methods of screening for compounds useful to treat such conditions are also provided.

  提供了一种治疗哺乳动物恐惧记忆相关病症的方法，包括选择性抑制GluR6受体。还提供了筛选有用化合物治疗这种病症的方法。