4,4'-二(4―氨基苯氧基)联苯 | 13080-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二(4―氨基苯氧基)联苯
• 中文别名: 4,4'-双(4-氨苯氧基)联；4,4-二(4-胺苯甲基)二苯；4,4'-二(4-氨基苯氧基)联苯；4,4'-双(4-氨基苯氧基)联苯(BAPP)；4,4'-双(4-氨苯氧基)联苯；4,4'-双(4-氨基苯氧基)联苯
• 英文名称: 4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(p-aminophenoxy)biphenyl；4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline
• CAS: 13080-85-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00039151
• 分子量: 368.435
• InChiKey: HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(lit.)
• 沸点：
  571.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：74mg/mL（200.85mM）；；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  室温

SDS

4,4'-双(4-氨苯氧基)联苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Bis(4-aminophenoxy)biphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-双(4-氨苯氧基)联苯
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 13080-85-8
分子式： C24H20N2O2
4,4'-双(4-氨苯氧基)联苯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅灰色
气味： 无资料
4,4'-双(4-氨苯氧基)联苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
199°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4,4'-双(4-氨苯氧基)联苯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性能与优点

4,4'-二(4-氨基苯氧基)联苯具有低热膨胀系数和良好的尺寸稳定性，在绝对温度4K的液氦中仍不会脆裂。此外，它还具备以下优点：低介电常数、优异的耐化学性、突出的耐辐射性和定向依赖性。

用途

4,4'-二(4-氨基苯氧基)联苯可广泛应用于耐高温绝缘材料、微电子层隔离膜、液晶显示屏和电阻转换存储器等。

制备方法

1. 步骤一：在配备Dean Stark装置和冷凝管的100 mL干燥三颈烧瓶中加入3.724 g（20 mmol）4,4’-二羟基联苯、6.930 g（22 mmol）对氯硝基苯、4.140 g（30 mmol）无水碳酸钾、20 mL N,N-二甲基酰胺（DMAc）和10 mL甲苯。磁力搅拌并缓慢加热至140℃，保持此温度下反应2小时，然后在160℃下再加热20小时。冷却至室温后，将反应混合物倒入100 mL甲醇中。过滤收集所得沉淀物，并用甲醇和去离子水彻底洗涤，在60℃真空干燥20小时。得到黄色固体，产率98%。

2. 步骤二：在配备滴液漏斗和冷凝管的250 mL三颈烧瓶中加入4.28 g（10 mmol）4,4’-二(4-硝基苯氧基)联苯、60 mL 1,4-二恶烷、80 mL乙醇和0.2 g Pd/C。磁力搅拌反应混合物，并在氮气流下加热至95°C。然后，在4小时内通过滴液漏斗将4 mL肼和20 mL乙醇的混合物缓慢加入烧瓶中。完全加入肼溶液后，将反应混合物在95℃下进一步反应20小时。冷却至室温后，过滤反应混合物，将滤液倒入1.5 L去离子水中。过滤收集所得白色沉淀物，并用去离子水彻底洗涤，在60℃真空干燥20小时，得到白色固体4,4'-二(4-氨基苯氧基)联苯，产率80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(4―氨基苯氧基)联苯 在 硫酸 、 fuming sulfuric acid 作用下， 反应 2.5h， 生成 4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3'-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly charged and stable cross-linked 4,4′-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3′-disulfonic acid (BAPBDS)-sulfonated poly(ether sulfone) polymer electrolyte membranes impervious to methanol

  摘要：

  二磺化4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯-3,3-二磺酸（BAPBDS）被合成为交联剂。通过磺酰胺键，使用BAPBDS实现了磺化聚醚砜（SPES）的现场交联，用于制备聚合物电解质膜（PEM），且不会因交联而降低膜的功能性。有效的交联增强了膜的尺寸、热和化学稳定性，且不会损害电化学性质，如离子交换能力和质子传导性。因此，由于交联的SPES膜（CPES）比未交联的膜结构更紧凑，所开发的PEM的性能得到了显著提高。所开发的膜，特别是CPES-100，与Nafion 117（N117）具有可比的选择性参数（SP）和直接甲醇燃料电池（DMFC）性能，表明它们适用于燃料电池应用。

  DOI：

  10.1039/c0jm01183e
• 作为产物：
  描述：

  4,4‘-双-4-(硝基苯氧基)联苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4,4'-二(4―氨基苯氧基)联苯
  参考文献：
  名称：

  联苯衍生物的合成，表征以及植物毒性和抗真菌活性

  摘要：

  合成，表征和评估了三个系列的联苯衍生物的Lemna次要植物毒性和抗真菌活性。合成的联苯类似物2c和6c表现出显着的活性，而化合物4b和6b表现出高活性。化合物2c和6c可以被认为是基于联芳基的潜在植物毒性剂。根据体外抗真菌生物测定，化合物2b，2e和6b表现出中等活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218100249
• 作为试剂：
  描述：

  α,α'-双(4-氨基苯基)-1,4-二异丙基苯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2,4,5-环己烷四甲酸二酐 、 γ-丁内酯 在 4,4'-二(4―氨基苯氧基)联苯 、 三乙胺 氮气 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 12.0h， 以to obtain 264.16 g of a polyimide resin solution的产率得到聚酰亚胺树脂
  参考文献：
  名称：

  OPTICAL FILTER, SOLID-STATE IMAGE PICKUP DEVICE AND CAMERA MODULE

  摘要：

  一种光学滤光片包括：基材（i），其包括一个透明树脂层，该层包含一个在波长范围为600至850纳米之间具有吸收峰值的化合物（Z）；以及在基材（i）的至少一个表面上提供的介电多层膜。该光学滤光片选择性地透过可见光和一部分近红外光，并且该光学滤光片满足特定要求。

  公开号：

  US20160170105A1

文献信息

• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020018617A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In Formula I: Qa is CRX, SiRx, GeRx, PRX, or N; Qb is CRy, SiRy, GeRy, PRy, or N; R1, R2, and R3 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy, where adjacent R1 groups can be joined together to form a fused aromatic ring; Rx is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R6; Ry is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R7; R6 and R7 are the same or different and are NH2 ArNH2, or OArNH2; Ar is the same or different at each occurrence and is an unsubstituted or substituted C6-18 hydrocarbon aryl; m and n are the same or different and are an integer from 0-2, such that m + n < 2; x is an integer from 0-4; y and z are the same or different and are an integer from 0 to the maximum available.

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。
• PHOTOREACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lincker Frederic

  公开号：US20140192305A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to photoreactive compounds that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals.

  本发明涉及光反应性化合物，特别适用于液晶对准材料的制作。
• SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED ALLYL GROUP-CONTAINING MALEIMIDE COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND CURED PRODUCT USING SAID COMPOUND
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20200325101A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Bismaleimides (BMI) exhibit excellent heat resistance (high Tg and high resistance to thermal decomposition) compared to epoxy resins and phenolic resins, and therefore, in recent years, more attention is paid to bismaleimides as a resin material for the next-generation devices represented by SiC power semiconductors, in addition to the investigation on the use of bismaleimides for electronic material applications. As such, conventional BMI's are known as highly heat-resistant resins; however, there is a demand for a resin having higher heat resistance for advanced material applications and the like. Thus, an object of the invention is to provide a novel maleimide compound having superior heat resistance. Disclosed is a substituted or unsubstituted allyl group-containing maleimide compound having a structure with three or more benzene rings, having one or more groups each having a substituted or unsubstituted allyl group, and having one or more maleimide groups.

  亚苯基马来酰亚胺化合物，具有三个或更多苯环的结构，含有一个或多个取代或未取代的烯丙基团，以及一个或多个马来酰亚胺基团，具有卓越的耐热性。
• [EN] PHOTOACTIVE MATERIALS<br/>[FR] MATERIAUX PHOTOACTIFS
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2004013086A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Diamine compounds, which in particular are useful as precursors for the production of liquid crystal alignment layers, represented by general formula (I), wherein A1 represents an organic group of 1 to 40 carbon atoms; A2 represents a hydrogen atom or an organic group of 1 to 40 carbon atoms.

  二胺化合物，特别是作为液晶取向层生产的前体物而有用，由一般式(I)代表，其中A1代表1至40个碳原子的有机基团；A2代表氢原子或1至40个碳原子的有机基团。
• Nickel(0)/N-heterocyclic carbene complexes catalysed arylation of aromatic diamines
  作者：Sébastien Kuhl、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.035

  日期：2005.12

  Nickel complexes of N-heterocyclic carbenes were examined for effecting C–N coupling reactions between aromatic diamines and aryl chlorides of varying electron density. The Ni(0) · 2IPr (IPr = N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) complex associated to t-BuONa allowed N,N′-diarylation at 100 °C in 1,4-dioxane with excellent yields. Selective monoarylation of diamines could be performed

  研究了N-杂环卡宾的镍配合物对电子密度不同的芳族二胺和芳基氯化物之间的C-N偶联反应的影响。与t - BuONa缔合的Ni（0）·2IPr（IPr =  N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）络合物可在100°C在1,4中使N，N'-二芳基化-二恶烷，收率高。二胺的选择性单芳基化反应可以在THF中于65°C进行。

表征谱图