[(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(4-(benzoylamino)-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate | 864858-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(4-(benzoylamino)-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 864858-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₇
• 分子量: 427.414
• InChiKey: HXGUFZLULZYLSK-GIOGAUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(4-(benzoylamino)-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到4-amino-1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(4-(benzoylamino)-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b