1-((Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl)adamantane | 1586765-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl)adamantane
• 英文别名: (z)-2-(1-Adamantyl)-1,4-dibromobut-2-ene；1-[(Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl]adamantane
• CAS: 1586765-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂
• 分子量: 348.121
• InChiKey: OLVVCIYCXXVDLM-HSIUAXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl)adamantane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(adamantan-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1-（（Z）-1,4-dibromobut-2-en-2-yl）金刚烷的杂环

  摘要：

  显示了基于1-（（Z）-1,4-二溴丁-2-烯-2-基）金刚烷的转化构建各种含N，S，O的杂环系统的可能性。合成了含金刚烷基的吡咯啉，吡咯，吡嗪鎓盐，呋喃，噻吩，（二氢）-1,6-苯并二氧杂环丁烷，重氮嗪，恶唑啉，噻唑啉。已经发现，由于反应而形成的二氢衍生物是不稳定的，并且可以容易地被大气中的氧氧化成相应的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02907-5
• 作为产物：
  描述：

  A-乙基-A-甲基-1-金刚烷甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((Z)-1,4-dibromobut-2-en-2-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of adamantane series olefins with N-bromosuccinimide

  摘要：

  Features of allyl bromination of sterically hindered adamantane series olefins with N-bromosuccinimide were investigated. A series of unsaturated mono- and polybromo adamantane derivatives was synthesized. The configuration of compounds obtained was established using 2D NOESY NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020079

文献信息

• Synthesis and Reactions of Functionally Substituted 2-(Adamantan-1-yl)oxiranes
  作者：M. V. Leonova、L. P. Permyakova、M. R. Baimuratov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428020040119

  日期：2020.4

  AbstractFunctionally substituted oxiranes were synthesized by epoxidation of unsaturated compounds of the adamantane series with m-chloroperoxybenzoic acid. Adamantyl-substituted epibromohydrins reacted with nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to give only halogen substitution products. 2-(Adamantan-1-yl)-3-hydroxypropanoic acid was obtained by the reaction of 2-(adamantan-1-yl)-2-(bromomethyl)oxirane with 98%

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。
• Synthesis of sterically hindered allyl thiocyanates: kinetic and DFT studies of their rearrangement
  作者：Marat R. Baimuratov、Marina V. Leonova、Vadim A. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.059

  日期：2016.11

  The possibility of sterically hindered allyl thiocyanates undergoing sigmatropic rearrangement was demonstrated. On the basis of kinetic studies and quantum chemical calculations, the intramolecular isomerization mechanism of 1-[(E)-3-thiocyanoprop-1-en-1-yl]adamantane to 1-(1-isothiocyanoprop-2-en-1-yl)adamantane was confirmed.

  证明了位阻硫氰酸烯丙酯发生σ重排的可能性。在动力学研究和量子化学计算的基础上，1-[（（E））-3-thiocyanoprop-1-en-1-yl]金刚烷的分子内异构化机理为1-（1-isothiocyanoprop-2--2-en-1- yl）金刚烷被证实。