(E)-6-cyclohexyl-5-nitrohex-5-en-2-one | 1257838-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-6-cyclohexyl-5-nitrohex-5-en-2-one
• CAS: 1257838-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: DREYKCQMSWKSFQ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 、 (E)-6-cyclohexyl-5-nitrohex-5-en-2-one 在 ethylenediammonium bistrifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到rac-(4S*,5S*)-4-cyclohexyl-5-(ethoxycarbonyl)-3-(3-oxobutyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  功能化异恶唑啉氮氧化物催化还原再循环生成吡咯里西啶-3-酮

  摘要：

  吡咯里西啶是天然产物和药物相关物质中最常见的饱和N-杂环支架之一。在此，开发了一种通过适当官能化的异恶唑啉N-氧化物的催化还原多米诺型再环化来合成多取代吡咯里西啶-3-酮的策略。该过程是非对映选择性的，并且一种非对映体（四种可能的非对映体）在许多研究案例中占主导地位。使用所开发的方法，制备了有效的 GSK 的 PDE4 抑制剂和 MSD 的有效的 hNK 1拮抗剂的修饰物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02154
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基环己烷 、 丁烯酮 在 咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到(E)-6-cyclohexyl-5-nitrohex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k