Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-((Z)-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 118140-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-((Z)-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-[[(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118140-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: MBMSGUYOMLLPEB-IPJHFWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((Z)-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-((Z)-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖衍生物的新型区域和高度立体选择性异头脱乙酰基

  摘要：

  硅胶介导的甲醇中过乙酰化的2-氨基-2-脱氧-甘氨酸葡萄糖衍生物的端基异头乙酰化构成了一种温和而廉价的方案，用于这些相关碳水化合物模板的选择性脱保护。该反应以高的立体选择性进行，并且几乎完全避免了副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91795-7

文献信息

• BORRACHERO, MOYA P.;GOMEZ-SANCHEZ, A., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM. C, 84,(1988) N 1, 55-59
  作者：BORRACHERO, MOYA P.、GOMEZ-SANCHEZ, A.

  DOI：——

  日期：——