N-(3,5-dihydroxybenzoyl)serotonin | 1246613-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dihydroxybenzoyl)serotonin
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 1246613-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: LKITWWLMBLPTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 5% palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94 mg的产率得到N-(3,5-dihydroxybenzoyl)serotonin
  参考文献：
  名称：

  N-(3,5-Dihydroxybenzoyl)-6-hydroxytryptamine as a Novel Human Tyrosinase Inhibitor That Inactivates the Enzyme in Cooperation with L-3,4-Dihydroxyphenylalanine

  摘要：

  N-(3,5-二羟基苯甲酰基)-6-羟基色胺 (2) 是人 HMV-II 黑色素瘤酪氨酸酶的 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 氧化酶活性的新型抑制剂。 2 种和 3 种参考化合物 N-(3,5-二羟基苯甲酰基)5-羟色胺、6-羟基吲哚和曲酸的 IC50 值分别为 9.1、842、22 和 310 μM，这表明6-羟基吲哚部分作为多酚酪氨酸酶抑制剂的药效团比5-羟基吲哚更有效，并且6-羟基吲哚的抑制活性通过与间苯二酚基团的连接而得到加强。此外，化合物 2 表现出在低浓度多巴存在下使人酪氨酸酶失活的独特特性。这种失活被高浓度的 DOPA 减弱，并且大部分是不可逆的，这通过天然聚丙烯酰胺凝胶电泳中的活性染色以及使用凝胶渗透色谱法去除 2 和 DOPA 证实。酪氨酸酶是将酪氨酸氧化为多巴并进一步将多巴氧化为黑色素前体多巴醌的酶。因此，在少量多巴存在下使酶失活的诸如2之类的化合物作为新型酪氨酸酶抑制剂是有吸引力的。不幸的是，2几乎不能抑制黑色素瘤细胞培养物中的黑色素生成。然而，上述强抑制活性和与多巴结合的独特性质表明该化合物是设计新的抗黑色素生成剂的有用先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1536

文献信息

• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• SALTY TASTE ENHANCER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130196050A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds represented by formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, exhibit a salty taste enhancing activity and are useful as salty taste enhancers for foods and drinks.
• US20140255327A1
  申请人：——

  公开号：US20140255327A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9295624B2
  申请人：——

  公开号：US9295624B2

  公开（公告）日：2016-03-29