methyl 5-methyl-2-methylidenehex-4-enoate | 107270-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-methylidenehex-4-enoate
• CAS: 107270-47-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DGOXNFBNDMIAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰苯酞 、 methyl 5-methyl-2-methylidenehex-4-enoate 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到methyl 1-hydroxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱甲氧基羰基环化和逆向维蒂希重排合成维生素K和相关的萘醌

  摘要：

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02920
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 methyl 5-methyl-2-methylidenehex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱甲氧基羰基环化和逆向维蒂希重排合成维生素K和相关的萘醌

  摘要：

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02920

文献信息

• Conjugate reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones and esters by diisobutylaluminum hydride-hexamethylphosphoric triamide
  作者：Tetsuo Tsuda、Tsutomu Yoshida、Tadashi Kawamoto、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00384a052

  日期：1987.4
• TSUDA TETSUO; YOSHIDA TSUTOMU; KAWAMOTO TADASHI; SAEGUSA TAKEO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1624-1627
  作者：TSUDA TETSUO、 YOSHIDA TSUTOMU、 KAWAMOTO TADASHI、 SAEGUSA TAKEO

  DOI：——

  日期：——