2-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-3-nitro-pyridine | 767284-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-3-nitro-pyridine
• CAS: 767284-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: XJKIHHAXCHVTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-3-nitro-pyridine 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物是一类新型的具有抑制性组胺N-甲基转移酶效力和组胺hH3受体亲和力的杂化化合物。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00120-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-2-[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propoxy]-pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-3-nitro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物是一类新型的具有抑制性组胺N-甲基转移酶效力和组胺hH3受体亲和力的杂化化合物。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00120-2