4,4'-二氟二苯胺 | 330-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氟二苯胺
• 英文名称: bis-(4-fluoro-phenyl)-amine
• 英文别名: 4,4'-difluorodiphenylamine；4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine；Bis(4-fluorophenyl)amine；4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 330-91-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: SGJCXOWLBVNALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  182 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-chlorobutyl)-4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶和相关化合物，潜在的抗精神病药，具有低致肽原性特征。

  摘要：

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]

  DOI：

  10.1021/jm50001a013
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-二氟二苯胺
  参考文献：
  名称：

  电子推挽效应对Per基供体-受体化合物中分子内电荷转移的影响

  摘要：

  成功制备了一系列基于不对称供体-受体（DA）ylene的化合物3-（N，N-双（4'-（（R）-苯基）氨基）per（Peri - DPA（R））探索它们的分子内电荷转移（ICT）特性。为了在供体和受体之间诱导ICT，将两个对位上具有相同官能团（R = CN，F，H，Me或OMe）的相同官能团的二苯胺（DPA）衍生物（电子供体单元）连接到C-3位置per生产五种Peri – DPA衍生物。Peri – DPA（R的稳态光谱研究）在从吸电子基团向供电子基团发展的过程中表现出与取代效应一致的逐渐调节的ICT趋势。尤其是，使用D-A-D（施主-受主-施主）系统进行的比较研究表明，不仅电子推挽取代基效应而且亚基组合也会影响光物理和电化学性质。在利珀特-又贺曲线中观察到的不同的信息和通信技术的字符d -甲（CN）和d -甲- d（CN）（CN取代d -甲和d -甲- d）导致调查了两个亚单元组合不同的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02149

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• Tetrasubstituted urea cholinergic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04782071A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Certain tetrasubstituted alkyl, aryl, pyridinyl, piperidinyl, and piperazinyl urea compounds stimulate the release of acetylcholine and are thus useful analgesic agents for alleviating pain or as cholinergic agents which are useful for the amelioration of the symptoms of cognitive decline in the elderly. These compounds have the general formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are phenyl or substituted phenyl, and R.sub.3 is pyridinyl. Pharmaceutical compositions including these compounds as well as methods for the preparation of the compounds are also disclosed.

  某些四取代烷基、芳基、吡啶基、哌啶基脲化合物促进乙酰胆碱的释放，因此可用作缓解疼痛的镇痛剂或作为胆碱能药物，对于改善老年人认知衰退症状有用。这些化合物的一般结构式为##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4为苯基或取代苯基，R.sub.3为吡啶基。还公开了包括这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Visible-Light-Induced Multicomponent Synthesis of γ-Amino Esters with Diazo Compounds
  作者：Na Ma、Lin Guo、Dan Qi、Fei Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02071

  日期：2021.8.20

  ethyl diazoacetate, diarylamines, and styrene-type alkenes is described. This novel 1,2-difunctionalization of alkenes can be readily achieved under a simple operation and mild conditions, affording γ-amino esters as major products. The reaction proceeds through the generation of carbon-centered radicals from diazo compounds by a visible-light-promoted proton-coupled electron transfer (PCET) process.

  描述了一种可见光诱导的重氮乙酸乙酯、二芳基胺和苯乙烯型烯烃的多组分反应。这种烯烃的新型 1,2-双官能化可以在简单的操作和温和的条件下轻松实现，主要产物为 γ-氨基酯。该反应通过可见光促进的质子耦合电子转移 (PCET) 过程从重氮化合物生成以碳为中心的自由基进行。然后碳自由基添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，最终产物通过自由基 - 自由基偶联与以N 为中心的自由基形成。
• Design, synthesis and structure-activity relationship study of novel urea compounds as FGFR1 inhibitors to treat metastatic triple-negative breast cancer
  作者：Md Ashraf-Uz-Zaman、Sadisna Shahi、Racheal Akwii、Md Sanaullah Sajib、Mohammad Jodeiri Farshbaf、Raja Reddy Kallem、William Putnam、Wei Wang、Ruiwen Zhang、Karina Alvina、Paul C. Trippier、Constantinos M. Mikelis、Nadezhda A. German

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112866

  日期：2021.1

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is an aggressive type of cancer characterized by higher metastatic and reoccurrence rates, where approximately one-third of TNBC patients suffer from the metastasis in the brain. At the same time, TNBC shows good responses to chemotherapy, a feature that fuels the search for novel compounds with therapeutic potential in this area. Recently, we have identified novel

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。
• N-aryl-piperazinealkanamides useful for improving sleep
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04880808A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的温血动物睡眠的方法，该方法包括给予特定的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物和含有相同物质的组合物。新颖的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物。