4-氟-N,N-二(4-氟苯基)苯胺 | 899-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氟-N,N-二(4-氟苯基)苯胺
• 英文名称: Tri(p-fluorphenyl)amin
• 英文别名: Tris-<4-fluor-phenyl>-amin；Tris-(p-fluor-phenyl)-amin；Tris(4-fluorophenyl)amine；4-fluoro-N,N-bis(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 899-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: XTEJTCSINRHCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N,N-二(4-氟苯基)苯胺 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAMM W.; JUGELT W.; PRAGST F., J. PRAKT. CHEM. , 1975, 317, NO 2, 284-292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到4-氟-N,N-二(4-氟苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  三维固体添加剂的热力学相变引导高效有机太阳能电池的分子组装

  摘要：

  三维固体的开发是为了优化有机太阳能电池活性层的纳米级结构，在相变过程中提供充足的组装空间，产生超过 19% 的高功率转换效率。这项研究不仅为固体添加剂建立了有价值的预选方法，而且加深了我们对其潜在工作机制的理解。

  DOI：

  10.1002/anie.202308367

文献信息

• Selective one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical di- and triarylamines with a ligandless copper catalytic system
  作者：Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1039/c2cc32252h

  日期：——

  The one-pot synthesis of symmetrical or unsymmetrical di- or triarylamines using aryl iodides or bromides and LiNH(2) as ammonia source is reported. This highly selective method is based, for the first time, on a copper-catalyzed system, which does not require the presence of any additional ligand.

  报道了使用芳基碘化物或溴化物和LiNH（2）作为氨源的对称或不对称二或三芳基胺的一锅法合成。这种高度选择性的方法首次基于铜催化的系统，该系统不需要任何其他配体的存在。
• Selective Palladium-Catalyzed Arylation of Ammonia:  Synthesis of Anilines as Well as Symmetrical and Unsymmetrical Di- and Triarylamines
  作者：David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja074681a

  日期：2007.8.1

  temperature, concentration, and stoichiometry of reagents, ammonia may be selectively arylated to give either anilines, symmetrical di-, or triarylamines. Furthermore different aryl halides may be added sequentially to the reaction mixture, allowing the synthesis of unsymmetrical di- and triarylamines from aryl halides and ammonia in a one-pot protocol

  结果表明，通过选择合适的钯/配体系统、温度、浓度和试剂的化学计量，氨可以被选择性地芳基化以得到苯胺、对称的二芳基胺或三芳基胺。此外，可以将不同的芳基卤化物依次添加到反应混合物中，从而可以在一锅法中从芳基卤化物和氨合成不对称的二和三芳基胺
• METHOD OF PRODUCING A TRIARYLAMINE COMPOUND
  申请人：YAGI Kazunari

  公开号：US20110269994A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A production method of a triarylamine compound including: producing a particular triarylamine compound by performing a reaction between a specific halogenated triarylamine compound and a specific olefin in the presence of palladium and alkylphosphine.

  一种三芳基胺化合物的生产方法，包括：在钯和烷基膦的存在下，通过在特定卤代三芳基胺化合物和特定烯烃之间进行反应来生产特定的三芳基胺化合物。
• ACTIVATING AGENT FOR PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR DELTA
  申请人：Sakuma Shogo

  公开号：US20090298896A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A compound represented by the following general formula (II) or a salt thereof is used as an activator of PPARδ. wherein G a is O, CH 2 or the like; A a is thiazole, oxazole, or thiophene, which can have a substituent such as C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, halogen, C 1-8 alkyl substituted with halogen or the like; B a is a C 1-8 alkylene or C 2-8 alkenylene chain; and each of R 1a and R 2a independently is hydrogen, C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, halogen, C 1-8 alkyl substituted with halogen or the like.

  以下通式（II）所代表的化合物或其盐被用作PPARδ的激活剂。其中G是O，CH2或类似物；A是噻唑、噁唑或噻吩，可以具有C1-8烷基、C1-8烷氧基、卤素、C1-8卤代烷基或类似物的取代基；B是C1-8烷基或C2-8烯基烷链；R1a和R2a各自独立地是氢、C1-8烷基、C1-8烷氧基、卤素、C1-8卤代烷基或类似物。
• Dual role of nitroarenes as electrophiles and arylamine surrogates in Buchwald–Hartwig-type coupling for C–N bond construction
  作者：Zhiguo Lei、Jiaxin Yao、Yuxuan Xiao、Wenbo H. Liu、Lin Yu、Wengui Duan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d3sc06618e

  日期：——

  of aryl halides/boronic acids with amines, known as Ullmann condensation, Buchwald–Hartwig amination, and Chan–Lam coupling. However, aryl halides/boronic acids often require multi-step preparation while generating a large amount of corrosive and toxic waste, making the reaction less attractive. Herein, we present an unprecedented method for the C(sp2)–N formation via Buchwald–Hartwig-type reactions

  构建 C(sp 2 )–N 键最广泛使用的方法之一是过渡金属催化的芳基卤化物/硼酸与胺的交叉偶联，称为乌尔曼缩合、Buchwald-Hartwig 胺化和 Chan –拉姆联轴器。然而，芳基卤化物/硼酸通常需要多步制备，同时产生大量腐蚀性和有毒废物，使得该反应不太有吸引力。在此，我们提出了一种前所未有的方法，通过Buchwald-Hartwig 型反应形成 C(sp 2 )–N，使用合成上游硝基芳烃作为唯一起始原料，从而消除了对芳基卤化物和预先形成的芳基胺的需要。从硝基芳烃一步获得了多种对称的二芳基胺和三芳基胺，更重要的是，还通过一锅/两步法高选择性地合成了各种不对称的二芳基胺和三芳基胺。此外，放大实验的成功、药物中间体的后期功能化以及空穴传输材料TCTA的快速制备展示了该方案在合成化学中的实用性和实用性。机理研究表明，这种转化可能通过硝基芳烃还原原位生成的芳胺中间体进行，随后与另一种硝基芳烃发生脱硝