4,4'-二氟偶氮苯 | 332-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4,4'-二氟偶氮苯
• 英文名称: bis-(4-fluorophenyl)diazene
• 英文别名: 1,2-bis(4-fluorophenyl)diazene；4,4'-difluoroazobenzene；Azobenzene, 4,4'-difluoro-；bis(4-fluorophenyl)diazene
• CAS: 332-07-0
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂
• 分子量: 218.206
• InChiKey: LPEOJAQIOYPHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟偶氮苯 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以67 %的产率得到4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Co-SAC催化甲醇和乙醇在偶氮键转移加氢中的应用：实验和理论研究

  摘要：

  使用甲醇和乙醇作为氢源的非极性键的转移氢化（TH）是一个巨大的挑战，而开发高效的3d金属基催化剂来完成此类反应是一个令人兴奋的探索领域。使用甲醇或乙醇将胺替代物选择性 TH 为其相应的伯胺是困难的，因为生产的主要产品是单/二烷基化胺。值得注意的是，偶氮键与胺的 TH 尚未有报道。在此，使用Co-SAC，使用乙醇和甲醇作为氢源，将包括市售染料在内的各种偶氮化合物有效地转移氢化为相应的伯胺。进行了几个对照实验来了解这一催化过程。哈米特研究表明，具有供电子取代基的底物更适合转移氢化。为了更深入地了解该机制，我们进行了 DFT 计算，揭示了醇脱氢和 -N N- 键氢化分别通过 β-氢化物消除和 Co-氢化物插入途径发生。

  DOI：

  10.1039/d3gc02725b
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4,4'-二氟偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  可见光触发了Ag @有机分子笼催化的硝基芳烃选择性还原为偶氮化合物†

  摘要：

  在此，报道了新的负载有Ag纳米粒子（Ag NP）的有机分子笼。所获得的Ag @ 1可以用作高效多相催化剂，用于在可见光照射下将硝基芳烃选择性还原为偶氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc10078k

文献信息

• Invisible Silver Guests Boost Order in a Framework That Cyclizes and Deposits Ag₃Sb Nanodots
  作者：Shengxian Cheng、Yinger Xin、Jieying Hu、Weijin Feng、Dohyun Ahn、Matthias Zeller、Jun He、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00012

  日期：2021.4.19

  curiously remain highly disordered and absent in the strucutral model. The enhanced order of the framework can be generally ascribed to interaction of the silver guests with the host alkyne and thioether functions, while the invisible heavy-atom guest represents a new phenomenon in the metalation of open framework materials. (2) The AgSbF6 guests also participate in the thermocyclization of the vicinal alkyne

  将金属客体注入（金属化）金属有机框架（MOF）的多孔介质中是实现广泛功能化目的的一种局部方法。我们报告了AgSbF 6来宾与MOF主持人Zr L1 [Zr 6 O 4（OH）7（L1）4.5（H 2 O）4 ]的显着相互作用。（1）AgSbF 6的重原子客体在MOF主体中诱导顺序，以允许可移动的炔烃侧臂通过X射线衍射完全定位，但是奇怪的是，它们本身在结构模型中仍然高度混乱且不存在。骨架的有序化通常可以归因于银客体与主体炔烃和硫醚官能团的相互作用，而无形的重原子客体代表了开放骨架材料金属化中的一种新现象。（2）AgSbF 6来宾还参与了L1接头的邻位炔烃单元的热循环（在450°C时），并形成了稀有的Ag 3纳米颗粒。锑负载在随之形成的纳米石墨烯网络上。所得复合材料显示出高电导率（1.0 S / cm）以及有用的，减弱的催化活性，可用于选择性地将硝基芳烃转化为工业上重要的偶氮化合物，即不过度形
• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• 一种合成2-氟苯胺化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109704987B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种合成2‑氟苯胺化合物的方法，所述方法为：以式Ia所示苯胺化合物α与式Ib所示苯胺化合物β为原料，经过偶联反应制得式II所示偶氮苯化合物，再将式II所示偶氮苯化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～150℃温度下密闭搅拌进行氟化反应，制得式III所示的化合物，式III所示的化合物在还原剂的作用下反应制得式IV所示的2‑氟苯胺化合物；本发明合成的2‑氟苯胺化合物底物适应性广，反应条件温和，操作简单，氟化选择性好等优点，制得的邻氟苯胺化合物是许多药物分子的重要中间体和起始原料，应用前景广泛。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。