naphthobipyrrole | 100698-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphthobipyrrole
• 英文别名: 1,10-dihydrobenzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole；1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole；1h,10h-Benzo[e]pyrrolo-[3,2-g]indole；5,8-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 100698-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: RYXZPHWGWOXARF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  515.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthobipyrrole 在 重水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[8]-和杯[16] phyrin的外激耦合循环BF2阵列，作为近红外荧光团。

  摘要：

  通过双萘并比邻吡咯烷基亚甲基BF 2的缩合反应制备了两个巨大的杯[ n ]卟啉衍生物，即杯[8]-（4）和杯[16]卟啉（5），分别涉及两个和四个BF 2单元。与五氟苯甲醛的配合物（3）。杯[ n ]卟啉4和5显示出极高的消光系数（3.67和4.82×10 5 m -1  cm -1 ，分别是在近红外区域，这是这些循环多发色体系内强激子耦合的初步证据。有关激子耦合动力学对大环电子结构和光物理性质的影响的详细见解来自荧光，与时间相关的单光子计数（TCSPC）和瞬态吸收（TA）测量。对这些实验结果的支持来自理论研究。理论和实验证实，该激子之间的耦合取决于杯[的细节Ñ ]卟结构，而不仅仅是它的大小。

  DOI：

  10.1002/anie.202004867
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dicarboxy-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以22%的产率得到naphthobipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloindoles. 12. Synthesis of 1H, 10H-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515026

文献信息

• Synthesis, characterization and electrochemistry of polycyclic fused aromatic pyrroles and their conjugated polymers
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Yash J. Mankad、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c8nj02252f

  日期：——

  Polycyclic fused aromatic pyrrole-based compounds, benzodipyrrole, naphthobipyrrole and their alkylated derivatives, were synthesized and studied electrochemically. Amongst these, naphthobipyrrole having a tetracyclic fused aromatic structure was electrochemically polymerized to give the homopolymer of naphthobipyrrole, poly(naphthobipyrrole), indicating good reactivity of α,α′-pyrrolic positions towards

  合成并电化学研究了多环稠合芳族吡咯基化合物苯并二吡咯，萘联吡咯及其烷基化衍生物。其中，具有四环稠合芳族结构的萘联吡咯通过电化学聚合得到萘联吡咯的均聚物，聚萘并吡咯，表明α，α′-吡咯位置对氧化偶合具有良好的反应性。作为合成共聚物的一种战略方法，通过研究β，β′-吡咯位置的反应性，将萘联吡咯与芳基醛共聚，得到聚（芳基亚甲基萘联吡咯）。此外，光学和电化学研究表明该共聚物具有低的光学带隙和升高的HOMO能级。
• Synthesis and Multi-Oxo Anion-Binding Properties of Oligopyrrolic Macrocycles Based on Naphthobipyrrole
  作者：Abeje Abebayehu、Ranjan Dutta、Soo-Jin Kim、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201600547

  日期：2016.8

  A new class of oligopyrrolic macrocycles containing naphthobipyrrole units displays strong and selective binding affinity towards dihydrogen phosphate anions.

  含有萘双吡咯单元的一类新的寡吡咯大环化合物对磷酸二氢根阴离子显示出强大的选择性结合亲和力。
• Trapping of Stable [4 <i>n</i> +1] π‐Electron Species from Peripherally Substituted, Conformationally Rigid, Antiaromatic Hexaphyrins
  作者：Dikhi Firmansyah、Seong‐Jin Hong、Ranjan Dutta、Qing He、Jinhee Bae、Hongil Jo、Hakwon Kim、Kang Min Ok、Vincent M. Lynch、Hye Ryung Byon、Jonathan L. Sessler、Chang‐Hee Lee

  DOI：10.1002/chem.201900022

  日期：2019.3.7

  affect the redox potentials as well and, in turn, the proton‐coupled electron‐transfer processes leading to the formation of one‐ and two‐electron reduced forms of the corresponding naphthorosarins. One particular naphthorosarin that bears both peripheral fluorine and meso‐2,6‐dichlorophenyl substituents forms a stable 25 π‐electron species upon treating with TFA that was characterized by single‐crystal

  外围取代的抗芳香族萘并沙丁胺醇已被首次合成。合成是通过萘并吡咯分子的结构单元与芳香醛的酸催化缩合而完成的。通过相应的吡咯取代的芳族化合物的简单氧化偶联，合成萘并吡咯结构单元。对合成的萘并呋喃菌素的固态结构分析表明，内消旋体的存在-2,6-二氯苯基和5,6-二氟取代可大大改变萘并沙丁胺醇的几何形状和性质。取代基也影响氧化还原电势，进而影响质子偶联的电子转移过程，从而导致相应的萘并呋喃沙林类化合物形成单电子还原形式和双电子还原形式。带有外围氟原子和内消旋-2,6-二氯苯基取代基的一种特殊的萘乐灵，经TFA处理后形成稳定的25π电子物种，其特征在于单晶X射线衍射分析。当前的研究强调了如何利用结构修饰微调萘并沙丁胺醇的电子特征，包括稳定奇数电子物种。
• Noncovalent Intermolecular Interaction in Cofacially Stacked 24π Antiaromatic Hexaphyrin Dimer
  作者：Gakhyun Kim、Ranjan Dutta、Won‐Young Cha、Seong‐Jin Hong、Juwon Oh、Dikhi Firmansyah、Hongil Jo、Kang Min Ok、Chang‐Hee Lee、Dongho Kim

  DOI：10.1002/chem.202002884

  日期：2020.12.9

  β’‐phenylene‐bridged hexaphyrin (1.0.1.0.1.0), referred as naphthorosarin which possesses the 24π‐electron conjugated pathway. Especially, the corresponding antiaromatic porphyrinoid shows the unique property to form dimeric species adopting the face‐to‐face geometry which is unprecedented in cases of known annulated naphthorosarins. In order to elucidate the intriguing properties derived from the stacked dimer, the

  π–π堆积不仅在自然界中无处不在，而且在应用于我们生活的各种实际领域中也无处不在。由于其在自然和人工系统（例如光收集系统和设备中的工作层）的性能中的重要性，因此许多研究人员已投入大量精力来确定其基本性质。但是，对于由抗芳香族单元组成的π-π堆积系统，对基本机理的理解仍然不清楚。在这里，我们合成了一种新型的平面β，β'-亚苯基桥联六氢卟啉（1.0.1.0.1.0），称为萘并沙丁胺醇，具有24π-电子共轭途径。尤其是，相应的抗芳族卟啉类化合物具有独特的性质，可形成具有面对面几何形状的二聚体物种，这在已知的环萘法沙林中是前所未有的。
• Host-guest complexation behaviour of emissive calix[3]naphthobipyrrole toward aromatic guests
  作者：Divya Sareen、Abeje Abebayehu、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1080/10610278.2018.1494274

  日期：2018.11.2

  with hydrogen pyrophosphate and benzoate ions. Phosphate ions caused red shifting of the fluorescence band of calixnaphthobipyrrole while benzoate ions resulted in quenching of the same. The fluorescence quenching was further utilized for investigating binding preferences of the probe with neutral aromatic guest molecules substituted with groups having varied electron withdrawing abilities. The extent

  摘要 合成了一种由三个萘并联吡咯单元组成的新型六吡咯大环化合物，其随着焦磷酸氢离子和苯甲酸根离子表现出不同的发射变化。磷酸根离子导致杯萘并联吡咯的荧光带红移，而苯甲酸根离子导致其淬灭。荧光猝灭进一步用于研究探针与被具有不同吸电子能力的基团取代的中性芳香客体分子的结合偏好。中性客体的猝灭程度随着客体芳环上电子缺陷的增加而增加。荧光猝灭归因于电子从主体到客体物种的转移。图形概要