diethyl (2S)-2-[[4-(prop-2-ynylamino)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate | 129175-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S)-2-[[4-(prop-2-ynylamino)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 129175-77-5
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃N₃O₆
• 分子量: 471.433
• InChiKey: HBVFBICCIDKEED-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S)-2-[[4-(prop-2-ynylamino)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-{2-Amino-4-[(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。

  DOI：

  10.1021/jm00173a026
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 diethyl (2S)-2-[[4-(prop-2-ynylamino)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。

  DOI：

  10.1021/jm00173a026

文献信息

• MARSHAM, PETER R.;JACKMAN, ANN L.;OKIDFIELD, JOHN;HUGHES, LESLIE R.;THORN+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N1, C. 3072-3078
  作者：MARSHAM, PETER R.、JACKMAN, ANN L.、OKIDFIELD, JOHN、HUGHES, LESLIE R.、THORN+

  DOI：——

  日期：——