(2E,4E,6E,8E)-10-Bromo-deca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester | 163932-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-10-Bromo-deca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
• CAS: 163932-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: HRLYUCYTFRYSNB-MIIZMDLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-10-Bromo-deca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E)-10-(diethoxyphosphoryl)deca-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。二。全合成罗沙汀

  摘要：

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00215-t
• 作为产物：
  描述：

  10-Oxo-deca-2t,4t,6t,8t-tetraensaeure-aethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-10-Bromo-deca-2,4,6,8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q