4,4'-二溴-2,2'-二甲基联苯 | 31458-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二溴-2,2'-二甲基联苯
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-Dibromo-2,2'-dimethylbiphenyl；4-bromo-1-(4-bromo-2-methylphenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 31458-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: HEGPQHVSIHVFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-二甲基联苯 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4'-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  结构上和电子调节在双光子门控逐步光致变色瞬态双自由基的自旋相互作用†

  摘要：

  双光子诱导的光致变色化合物的开发对于先进的光响应材料很重要。利用长寿命的瞬态或物种进行双光子吸收是实现超越单光子光化学反应的高级光化学行为的有效策略之一。我们已经合成了由两个光致变色苯氧基-咪唑基自由基复合单元组成的双光致变色化合物。当两个光致变色单元逐步吸收光子时，双光致变色化合物产生两个双自由基单元。通过中心桥联苯环的两个双自由基之间的相互作用是控制逐步光致变色反应的关键特征。在这里，我们引入了芳香族间隔基以调节双自由基单元之间的距离和二面角。逐步光致变色的颜色和热逆反应的速率可以通过中央桥接部分的控制来调节。这些结果为开发所需的先进光敏化合物提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1039/c7pp00420f
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,4'-二溴-2,2'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  结构上和电子调节在双光子门控逐步光致变色瞬态双自由基的自旋相互作用†

  摘要：

  双光子诱导的光致变色化合物的开发对于先进的光响应材料很重要。利用长寿命的瞬态或物种进行双光子吸收是实现超越单光子光化学反应的高级光化学行为的有效策略之一。我们已经合成了由两个光致变色苯氧基-咪唑基自由基复合单元组成的双光致变色化合物。当两个光致变色单元逐步吸收光子时，双光致变色化合物产生两个双自由基单元。通过中心桥联苯环的两个双自由基之间的相互作用是控制逐步光致变色反应的关键特征。在这里，我们引入了芳香族间隔基以调节双自由基单元之间的距离和二面角。逐步光致变色的颜色和热逆反应的速率可以通过中央桥接部分的控制来调节。这些结果为开发所需的先进光敏化合物提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1039/c7pp00420f

文献信息

• Electron transfer in bis-porphyrin donor-acceptor compounds with polyphenylene spacers shows a weak distance dependence
  作者：Anna Helms、David Heiler、George McLendon

  DOI：10.1021/ja00041a047

  日期：1992.7

  containing one, two, or three phenyl bridges. Complete synthetic details are provided. For studies of photochemical electron transfer, mixed metals were incorporated, with zinc in one porphyrin macrocycle and Fe III (bis-imidazole) in the other macrocycle. When photoexcited, an electron is transferred from Zn to Fe III

  已经合成了一系列亚苯基桥连的双卟啉加合物，包含一个、两个或三个苯桥。提供了完整的合成细节。为了研究光化学电子转移，加入了混合金属，锌在一个卟啉大环中，而 Fe III（双咪唑）在另一个大环中。当光激发时，一个电子从 Zn 转移到 Fe III
• Synthese und EPR-spektroskopie dicyclopentadienylanaloger der schlenkschen und tschitschibabinschen kohlenwasserstoffe
  作者：W. Broser、D. Janzen、H. Kurreck、D. Braasch、S. Oestreich、M. Plato

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85180-0

  日期：1976.1

  The synthesis of several hydrocarbon biradicals consisting of two tetraphenylcyclopentadienyl moieties with different bridge fragments is described. The ESR powder spectra show that there is an intramolecular coupling of two unpaired electron spins to a triplet spin state. The magnitude of the zero field splitting (zfs) is used to discriminate between different molecular conformations. More detailed

  描述了由两个具有不同桥片段的四苯基环戊二烯基部分组成的几种烃双基的合成。ESR粉末光谱表明，存在两个未成对的电子自旋至三重态自旋态的分子内偶联。零场分裂的幅度（zfs）用于区分不同的分子构象。通过观察zfs参数D的量子力学计算，可以得到更详细的结构信息，该zfs参数D是分子片段的各种扭转角和顺-或反-方向的函数。讨论了四个最高占据MO的行为与双自由基的结构变化有关。
• Dicyanoaromatic radical anions as mixed valence species
  作者：Álvaro Moneo、M. Fernanda N. N. Carvalho、João P. Telo

  DOI：10.1002/poc.2905

  日期：2012.7

  The reduction of nine symmetric dicyanoaromatic radical anions by sodium amalgam in the presence of cryptand[2.2.2] was studied using cyclic voltammetry and using optical and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies in two aprotic solvents. All radicals are charge‐delocalized (Class III) mixed valence species, as shown by the weak solvatochromism of their low‐energy optical bands and by

  在循环伏安法和光学和电子顺磁共振（EPR）光谱法中，在两种非质子传递溶剂中，研究了在有隐穴菌素存在下，钠汞齐[2.2.2]还原了9种对称的二氰基芳香族自由基阴离子的方法。所有自由基都是电荷离域的（III类）混合价态物种，如其低能光学带的弱溶剂致变色作用和大多数带所表现出的振动结构所表明。低能量光跃迁的最大与键（数对数减少Ñ氰基之间）在一系列对亚苯基桥连基团，从对苯基（Ñ  = 5）对四（Ñ = 17），尽管后者的能量高于线性回归预测的值。该带的能量随联苯-4,4'-二碳腈自由基阴离子及其甲基取代的衍生物的光谱中苯环之间的扭转角的cos 2值线性降低。非Kekulé桥，非常大的桥以及带有高度扭曲的联苯系统的桥在自由基中保持电荷离域的事实表明，氰基荷电单元的重组能较小，并通过桥引起高电子耦合。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Variation of the Backbone Conjugation in NLO Model Compounds: Torsion-Angle-Restricted, Biphenyl-Based Push-Pull-Systems
  作者：Jürgen Rotzler、David Vonlanthen、Alberto Barsella、Alex Boeglin、Alain Fort、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901358

  日期：2010.2

  responses. A general synthetic route that can be implemented to access these model compounds is reported, starting from dibromo or ditriflate biphenyls. Hartwig-Buchwald cross-coupling, a selective azacycloalkylation of diaminobiphenyls and a mild oxidation of primary amines to nitro groups in the presence of a tertiary amine summarizes the synthetic pathway towards the desired model compounds. NLO properties

  合成并充分表征了末端哌啶基和硝基官能化联苯，它们通过可变数量的亚甲基在 2 和 2 主要位置之间桥接。这些在苯环之间具有限定和受限扭转角的推挽系统是研究发色团共轭对非线性光学 (NLO) 响应的影响的理想模型化合物。报告了可用于获取这些模型化合物的一般合成路线，从二溴联苯或双三氟甲磺酸酯开始。Hartwig-Buchwald 交叉偶联、二氨基联苯的选择性氮杂环烷基化和伯胺在叔胺存在下温和氧化为硝基，总结了通往所需模型化合物的合成途径。通过电场诱导的二次谐波产生 (EFISH) 实验收集了一系列扭转约束推挽联苯的 NLO 特性。结果与基于 AM1 哈密顿量的半经验模拟定性一致。观察到二次响应对芳基间二面角的 cos2(Phi) 的线性依赖性，这表明振荡器强度损失是增加骨架扭曲的主要影响。
• COMPOUNDS WITH ARYLAMINE STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200048207A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes arylamine derivatives which are substituted by diazanaphthalene groups, in particular for use in electronic devices. The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds according to the invention and to electronic devices containing same.

  本发明描述了被二氮萘基团取代的芳胺衍生物，特别适用于电子设备。该发明还涉及根据本发明制备化合物的方法以及含有这些化合物的电子设备。