diphenylmethyl (5S,6R,7S,8S)-7,8-di-O-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxytetrazolo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate | 896448-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (5S,6R,7S,8S)-7,8-di-O-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxytetrazolo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 896448-20-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₅
• 分子量: 562.625
• InChiKey: KBVNTEDZEDDHEA-RNIKLCGJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (5S,6R,7S,8S)-7,8-di-O-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxytetrazolo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(5S,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxytetrazolo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  -1,5-内酰胺基和四氢吡唑并吡啶-5-羧酸酯的合成：β -D-葡糖醛酸糖苷酶和α -L-异丁烯酸酶的抑制剂

  摘要：

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690066
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以37 mg的产率得到diphenylmethyl (5S,6R,7S,8S)-7,8-di-O-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxytetrazolo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  -1,5-内酰胺基和四氢吡唑并吡啶-5-羧酸酯的合成：β -D-葡糖醛酸糖苷酶和α -L-异丁烯酸酶的抑制剂

  摘要：

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690066