2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-4-fluoroaniline | 908003-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-4-fluoroaniline
• CAS: 908003-35-0
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃
• 分子量: 329.377
• InChiKey: JPDQNYFEFNBTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-4-fluoroaniline 、 2,6-二异丙基异硫氰酸苯酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-diisopropylphenyl(9-fluoro-2,3-diphenylimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Structural Variant of Imidazoquinazoline with Three-Point Diversity

  摘要：

  已描述了一种制备具有三点多样性的新型咪唑喹啉结构变体的有效策略。这些化合物是通过将苯基甲酮与邻硝基苯甲醛反应得到咪唑类化合物，然后还原硝基团生成芳香胺。将生成的中间体与异硫氰酸酯在DBU存在下，在室温下反应45分钟，获得了高产率和高纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926467
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-nitro-phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Structural Variant of Imidazoquinazoline with Three-Point Diversity

  摘要：

  已描述了一种制备具有三点多样性的新型咪唑喹啉结构变体的有效策略。这些化合物是通过将苯基甲酮与邻硝基苯甲醛反应得到咪唑类化合物，然后还原硝基团生成芳香胺。将生成的中间体与异硫氰酸酯在DBU存在下，在室温下反应45分钟，获得了高产率和高纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926467

文献信息

• Catalyst-free Synthesis of 5-Arylimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Wen-Wen Qiang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.2613

  日期：2017.1

  aldehyde was treated in ionic liquids under catalyst‐free condition and gave dehydrogenated 5‐aryl‐2,3‐diphenylimidazo[1,2‐c]quinazolines. The same reaction gave un‐aromatized 5‐aryl‐2,3‐diphenyl‐5,6‐dihydroimidazo[1,2‐c]quinazoline derivatives while it was controlled in an inert gas. This procedure approach to imidazo[1,2‐c]quinazolines has the advantages of milder reaction conditions, one‐pot, catalyst free

  在无催化剂条件下，在离子液体中处理2-（4,5-二苯基-1 H-咪唑-2-基）苯胺与芳香醛的反应，得到脱氢的5-芳基-2,3-二苯基咪唑[1， 2– c ]喹唑啉。相同的反应得到未芳化的5-芳基-2,3-二苯基-5,6-二氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉衍生物，同时在惰性气体中进行控制。这种咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的程序化方法具有反应条件温和，单反应釜，无催化剂，高收率和环境友好的优点。