N-((1R,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1366422-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1366422-80-1
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆S
• 分子量: 525.666
• InChiKey: DJWXBSGZMJRSKM-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((2R,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-(benzyloxymethyl)-1-nonylazetidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  八元和四元亚氨基糖类似物作为睾丸神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶、睾丸 β-葡萄糖苷酶 2 和其他糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2

  DOI：

  10.1021/jo202054g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((1R,2R)-2-azido-1,3-bis(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((1R,2R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  八元和四元亚氨基糖类似物作为睾丸神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶、睾丸 β-葡萄糖苷酶 2 和其他糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2

  DOI：

  10.1021/jo202054g

文献信息

• MultiLigand Agent for Drug Delivery
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170028074A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Described herein is a compound having the structure of formula I, II, or III, wherein R comprises a double stranded RNA molecule, and L 1 , L 2 , and L 3 independently for each occurrence comprise a ligand selected from the group consisting of a carbohydrate, a cholesteryl, or a peptide; a pharmaceutically accepted salt or pharmaceutical composition thereof; and a method of making the compound.

  本文描述了一种具有化学式I、II或III结构的化合物，其中R包括一种双链RNA分子，而每次出现的L1、L2和L3独立地包括从碳水化合物、胆固醇或肽组成的配体中选择的配体；以及该化合物的药学接受的盐或药物组合物；以及制备该化合物的方法。