(1S,5R,6S,7R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-(E)-3-(1-cyano-4-(methoxycarbonyl)butylidene)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 117624-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,6S,7R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-(E)-3-(1-cyano-4-(methoxycarbonyl)butylidene)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 117624-97-2
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆Si
• 分子量: 493.716
• InChiKey: GUVDZWIUVSAVKI-SSDNCBIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-(E)-3-(1-cyano-4-(methoxycarbonyl)butylidene)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of exocyclic tetrasubstituted enol ethers and olefins. A synthesis of nileprost

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a036
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(1-cyano-4-(methoxycarbonyl)-1-butenyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-3-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(1S,5R,6S,7R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-(E)-3-(1-cyano-4-(methoxycarbonyl)butylidene)-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of exocyclic tetrasubstituted enol ethers and olefins. A synthesis of nileprost

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a036