1-chloro-1,1-difluoro-2-octanone | 86340-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-1,1-difluoro-2-octanone
• 英文别名: 1-chloro-1,1-difluorooctan-2-one
• CAS: 86340-68-3
• 化学式: C₈H₁₃ClF₂O
• 分子量: 198.64
• InChiKey: GSMILPPLDPQREH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluoro-2-octanone 在 Lewis acid 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  由氯二氟甲基酮方便地合成2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81449-5
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 、 二氟氯乙酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-1,1-difluoro-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2-氟-和2，2-二氟氮丙啶的合成。

  摘要：

  通过氢化物还原新型的α-溴-和α-氯代-α（α）-，开发了一种合成稳定的3-烷基-和3-芳基-2（，2）-（二）氟氮丙啶的新途径。二）氟酮亚胺和随后的β-氟化β-氯胺和β-溴胺的闭环。这是关于2,2-二氟氮丙啶严格意义上的合成的首次报道。

  DOI：

  10.1021/ol071127x

文献信息

• An Efficient and General Method for the Reformatsky-Type Reaction of Chlorodifluoromethyl Ketones with Carbonyl Compounds Giving α,α-Difluoro-β-hydroxy Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.428

  日期：1990.2

  Specific activation of zinc metal with the metal salt is essential to achieve high efficiency of the reaction, depending upon the structures of the chlorodifluoromethyl ketones and the carbonyl compounds employed. In-situ formed intermediates in these reactions were successfully detected by 19F NMR spectroscopy, which suggests that their structure is not an α-metallo ketone but an oxygen-metallated

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。
• Zinc-copper(I) chloride or -silver(I) acetate promoted aldol reaction of chlorodifluoromethyl ketones with carbonyl compounds. A general and effective route to α,α-difuluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96894-1

  日期：1987.1

  Chlorodifluoromethyl ketones efficiently underwent the aldol reaction with a variety of aldehydes or ketones in the presence of zinc, a catalytic amount of copper(I) chloride or silver(I) acetate and molecular sieves to give the corresponding α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  在锌，催化量的氯化铜（I）或醋酸银（I）和分子筛的存在下，氯二氟甲基酮与各种醛或酮有效地进行了醛醇缩合反应，得到相应的α，α-二氟-β-羟基酮，收率好至极好。
• NEW LOW-VALENT TITANIUM CATALYZED REACTION OF CHLORODIFLUOROMETHYL KETONES LEADING TO α,α-DIFLUORINATED β-HYDROXY KETONES
  作者：Takashi Ishihara、Tohru Yamanaka、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1984.1165

  日期：1984.7.5

  Various chlorodifluoromethyl ketones underwent the aldol-type reaction with aldehydes or ketones by the action of titanium tetrachloride and zinc reagent in tetrahydrofuran at room temperature to give moderate to good yields of α,α-difluorinated β-hydroxy ketones.

  在室温下，在四氯化钛和锌试剂的作用下，各种氯二氟甲基酮与醛或酮发生羟醛型反应，得到中等至良好收率的α,α-二氟化β-羟基酮。
• Selective preparation of 1-substituted 2,2-difluoroethenyl phosphates or 1-hydroxyalkanephosphonates through the reaction of chlorodifluoromethyl ketones with dialkyl or diaryl phosphites
  作者：Takashi Ishihara、Masayuki Yamana、Takashige Maekawa、Manabu Kuroboshi、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83035-3

  日期：1988.1

  Various chlorodifluoromethyl ketones react readily with dialkyl or diaryl phosphites in the presence of triethylamine at the reflux temperature of tetrahydrofuran to give the corresponding dialkyl or diaryl 1-substituted-2,2-difluoroethenyl phosphates in good yields, whereas the similar reaction conducted at lower temperature (0-20 °C) affords 1-(chlorodifluoromethyl)-1-hydroxyalkanephosphonates almost

  在三乙胺的存在下，在四氢呋喃的回流温度下，各种氯二氟甲基酮很容易与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯反应，以较高的收率得到相应的二烷基或二芳基1-取代的2,2-二氟乙烯基磷酸酯，而在较低的温度下进行类似的反应（0-20℃）几乎只得到1-（氯二氟甲基）-1-羟基链烷膦酸酯。通过在回流的四氢呋喃中用三乙胺或甲醇钠处理，将后一种化合物转化为前一种烯醇式磷酸酯。
• Enantioselective Synthesis of Benzothiazolines from Fluoroalkyl Ketones Using Chiral Imidazoline−Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Yuka Iizuka、Tatsumi Wada、Kazuki Ogura、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202201039

  日期：2022.12.20

  first enantioselective synthesis of cyclic N,S-ketals having tetrasubstituted chiral center through intramolecular cyclization between carbonyl compounds and aminothiols has been developed. The reaction of fluoroalkyl ketones with aminobenzenethiols using a chiral imidazoline−phosphoric acid catalyst afforded products in high yields with high enantioselectivity. The observed enantioselectivity is explained

  通过羰基化合物与氨基硫醇之间的分子内环化，首次对映选择性合成了具有四取代手性中心的环状N,S-缩酮。使用手性咪唑啉-磷酸催化剂，氟烷基酮与氨基苯硫酚的反应以高对映选择性提供高产率的产物。使用初步的机械信息解释观察到的对映选择性。