2-tert-butoxycarbonylimino-4-[3(-tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxybenzyl]-2,3-dihydro-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazole | 443095-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylimino-4-[3(-tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxybenzyl]-2,3-dihydro-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dimethylimidazol-2-ylidene]carbamate
• CAS: 443095-85-0
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 581.828
• InChiKey: XNHHVNKVABKTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylimino-4-[3(-tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxybenzyl]-2,3-dihydro-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到naamine B
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b
• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-tert-butoxycarbonylimino-4-[3(-tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxybenzyl]-2,3-dihydro-5-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b

文献信息

• New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid
  作者：Ikuo Kawasaki、Seikou Nakamura、Satomi Yanagitani、Akiko Kakuno、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1039/b108762b

  日期：2001.11.29

  1,3-Dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazole derivatives are synthesized in 49–86% yield by treatment of 1,3-dialkyl-2-(phenylsulfanyl)imidazolium salts with primary carbamates or amides in the presence of a base such as LDA or NaH, and the first total synthesis of naamine B, a marine 2-imino-2,3-dimethyl-1,3-dihydro-1H-imidazole alkaloid, is achieved by application of this reaction as a key step.

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。