benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-4,6-di-iodo-α-D-galactopyranoside | 131109-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-4,6-di-iodo-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-iodo-6-(iodomethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 131109-99-4
• 化学式: C₂₁H₂₃I₂NO₅
• 分子量: 623.226
• InChiKey: RCBGSZLEHCKCEL-RMMWZPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 生成 benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-4,6-di-iodo-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PAKULSKI, ZBIGNIEW;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 410-414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New observations on the Garegg-Samuelsson olefination reaction
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80160-5

  日期：1990.9

  trans-diol groups, present in the pyranose ring, can be converted readily into a double bond by the triphenylphosphine-iodine-imidazole reagent in tolueneacetonitrile solution’*‘. Application of this reaction to benzyl2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-a-D-glucopyranoside (1) led’ to benzyl2-benzyloxycarbonylamino-2,3,4,6tetradeoxy-6-iodo-a-D-erythro-hex-3-enopyranoside (2) in a high yield and to an unsaturated

  存在于吡喃糖环中的相邻的反式-二醇基团可以容易地通过三苯基膦-碘-咪唑试剂在甲苯乙腈溶液“ *”中转化为双键。该反应在苄基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-aD-吡喃葡萄糖苷（1）上的应用导致苄基2-苄氧基羰基氨基-2,3,4,6四脱氧-6-碘-aD-赤型-己基-3-烯吡喃侧（2）以高收率得到不饱和二碘类似物3，该不饱和二碘类似物3在C-3或C-4和C-6处含有碘原子。