(R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethanethiol | 153718-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethanethiol
• CAS: 153718-14-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: RSWOTHUIWOPVFH-VFZPANTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethanethiol 、 methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2-chloro-3,4,5-trideoxy-β-D-glycerol-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-azido-2-[(R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethylsulfanyl]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂设计中的结构和功能基团调节。

  摘要：

  二糖α-NeuAc-（2-> 6）-β-D-Gal-OR的类似物是通过在半乳糖的C-1和C-6以及NeuAc单元的C-4处修饰而制得的。流感病毒神经氨酸酶的构效关系研究。这些研究表明，对于流感神经氨酸酶而言，不太优选半乳糖的C-1处较大的糖苷配基，而以“ tg”模式限制半乳糖的C-6处的旋转异构体取向有利于酶结合。NeuAc单元的C-4取代在流感神经氨酸酶的水解和抑制中具有最深远的影响。例如，NeuAc单元的C-4处的叠氮基和乙酰氨基基团使唾液酸抗神经氨酸酶水解。但是，这些衍生物不是神经氨酸酶的抑制剂，表明它们缺乏结合。另一方面，NeuAc单元的4-氨基取代不仅使相应的唾液酸抗神经氨酸酶耐性，而且使它们成为有效的神经氨酸酶抑制剂。这种有效的抑制作用表明这些唾液酸苷中的4-氨基可以与神经氨酸酶活性位点的氨基酸进行有利的相互作用。在神经氨酸酶活性位点对碳水化合物结构的对接研究也支持该结论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸探针的合成、酶学和 NMR 研究：C-6-(甲基)-Gal 唾液酸苷对神经氨酸酶的选择性水解和抑制作用前所未有

  摘要：

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂

  DOI：

  10.1021/ja00084a003