1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 1602911-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1602911-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 312.752
• InChiKey: GECHZUNUPBYQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  与手性酮亚胺P，N，N-配体的炔丙基β-酮酸酯的对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化

  摘要：

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201309182
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 、 苯甲酰乙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  与手性酮亚胺P，N，N-配体的炔丙基β-酮酸酯的对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化

  摘要：

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201309182